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CAS 3588-57-6

:

N-(Benzyloxycarbonil)-DL-fenilalanina

Descrizione:
N-(Benzyloxycarbonil)-DL-fenilalanina, comunemente noto come Z-DL-fenilalanina, è un derivato di aminoacido caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo benzyloxycarbonile (Z) attaccato al gruppo amminico della fenilalanina. Questo composto è tipicamente una polvere cristallina bianca o bianco sporco ed è solubile in solventi organici come metanolo e dimetilsolfossido, ma ha una solubilità limitata in acqua. Il gruppo Z serve a proteggere la funzionalità amminica durante la sintesi dei peptidi, rendendolo un intermedio prezioso nella produzione di peptidi e proteine. Il composto presenta proprietà tipiche degli aminoacidi, inclusa la capacità di partecipare alla formazione di legami peptidici. La sua struttura include una catena laterale fenilica, che contribuisce alle sue caratteristiche idrofobiche, che possono influenzare il ripiegamento e la stabilità dei peptidi in cui è incorporato. Inoltre, la Z-DL-fenilalanina è utilizzata in varie applicazioni biochimiche, inclusi studi sull'attività enzimatica e come mattoncino nella sintesi farmaceutica. I dati di sicurezza devono essere consultati per la manipolazione e lo stoccaggio, come per tutte le sostanze chimiche.
Formula:C17H17NO4
InChI:InChI=1S/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)
InChI key:InChIKey=RRONHWAVOYADJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(CC1=CC=CC=C1)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(O)=O
Sinonimi:
  • 2-((Benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  • 3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cbz phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-N-(Benzoxycarbonyl)phenylalanine
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
  • Carbobenzoxyphenylalanine
  • Cbz-DL-phenylalanine
  • N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
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