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CAS 36622-29-4

:

(-)-Verapamil

Descrizione:
(-)-Verapamil è un bloccante dei canali del calcio utilizzato principalmente nel trattamento dell'ipertensione, dell'angina e di alcuni disturbi del ritmo cardiaco. È un composto chirale, con la designazione "(-)" che indica il suo enantiomero specifico, che presenta proprietà farmacologiche distinte rispetto al suo controparte. La formula molecolare di (-)-Verapamil è C27H38N2O5 e presenta una struttura complessa che include un gruppo fenilalchilamina. Questo composto agisce inibendo l'ingresso di ioni di calcio attraverso i canali del calcio di tipo L nelle cellule muscolari cardiache e lisce, portando a vasodilatazione e riduzione della contrattilità cardiaca. (-)-Verapamil è anche noto per la sua capacità di influenzare il metabolismo di altri farmaci inibendo gli enzimi del citocromo P450, in particolare CYP3A4. La sua farmacocinetica include un ampio metabolismo epatico e una vita media relativamente lunga, consentendo una somministrazione una o due volte al giorno. Gli effetti collaterali comuni possono includere ipotensione, bradicardia e disturbi gastrointestinali. In generale, (-)-Verapamil è un agente terapeutico vitale nella medicina cardiovascolare, con un profilo ben consolidato nell'uso clinico.
Formula:C27H38N2O4
InChI:InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3/t27-/m0/s1
InChI key:InChIKey=SGTNSNPWRIOYBX-MHZLTWQESA-N
SMILES:[C@@](CCCN(CCC1=CC(OC)=C(OC)C=C1)C)(C(C)C)(C#N)C2=CC(OC)=C(OC)C=C2
Sinonimi:
  • (-)-(S)-Verapamil
  • (-)-Verapamil
  • (2S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentanenitrile
  • (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile
  • (αS)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile
  • 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl](Methyl)Amino}-2-(Propan-2-Yl)Pentanenitrile
  • Benzeneacetonitrile, Alpha-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl]Methylamino]Propyl]-3,4-Dimethoxy-Alpha-(1-Methylethyl)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (S)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (αS)-
  • benzeneacetonitrile, alpha-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-alpha-(1-methylethyl)-, (alphaS)-
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