CAS 3690-10-6

Zebularina

Descrizione:

Zebularina, con il numero CAS 3690-10-6, è un analogo di nucleoside che ha suscitato interesse nel campo dell'epigenetica e della ricerca sul cancro. È strutturalmente correlato alla citidina, presentando una modifica unica che ne migliora la stabilità e la biodisponibilità. Zebularina è noto per la sua capacità di inibire le metiltransferasi del DNA, enzimi responsabili dell'aggiunta di gruppi metilici al DNA, il che può portare al silenziamento genico. Questa proprietà lo rende uno strumento prezioso per studiare l'espressione genica e le potenziali applicazioni terapeutiche nel trattamento del cancro, dove spesso si osservano schemi di metilazione anormali. Zebularina è tipicamente somministrato in vitro e ha mostrato promesse nel riattivare geni silenziati, ripristinando così le normali funzioni cellulari. Inoltre, è stato studiato per i suoi effetti sulla proliferazione e differenziazione cellulare. Tuttavia, il suo utilizzo in contesti clinici è ancora in fase di esplorazione e sono necessari ulteriori studi per comprendere appieno le sue proprietà farmacologiche e i potenziali effetti collaterali. In generale, Zebularina rappresenta un composto significativo nella ricerca in corso sulla modulazione epigenetica e le sue implicazioni per il trattamento delle malattie.

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

InChI: InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-5-6(13)7(14)8(16-5)11-3-1-2-10-9(11)15/h1-3,5-8,12-14H,4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI key: InChIKey=RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=CC=C2

Sinonimi:

• 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
• 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2-pyrimidinone
• 2(1H)-Pyrimidinone, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-
• 2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 4-Deoxyuridine
• NSC 309132
• Pyrimidin-2-one b-Ribofuranoside
• Pyrimidin-2-one β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranoside
• Uridine, 4-deoxy-
• Zebularine
• 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
• 1-(beta-D-Ribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Purezza: >98.0%(T)(HPLC)

Colore e forma: White to Light yellow powder to crystal

Peso molecolare: 228.20

Ref: 3B-Z0022

2(1H)​-​Pyrimidinone, 1-​β-​D-​ribofuranosyl-

CAS: 3690-10-6

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 228.2020

Ref: IN-DA00C0X2

4-Deoxyuridine

CAS: 3690-10-6

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Peso molecolare: 228.20

Ref: 7W-GN2416

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Zebularine

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 228.2g/mol

Ref: 54-BUP13473

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Peso molecolare: 228.21

Ref: 4Z-Z-019001

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Zebularine

Purezza: 98%

Colore e forma: Pale Yellow Solid

Peso molecolare: 228.20g/mol

Ref: 54-BIA8416

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Zebularine (4-Deoxyuridine) is a DNA methylation inhibitor.

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Purezza: 99.04% - >99.99%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 228.2

Ref: TM-T2169

Zebularine

Prodotto controllato

CAS: 3690-10-6

Applications It is a cytidine analogue, cytidine deaminase inhibitor, and DNA demethylating agent.
References Driscoll, J., et al.: J. Med. Chem., 34, 3280 (1991), Ueki, T., et al.: Cancer Res., 60, 1835 (2000),Sherr, C., et al.: Cell, 116, 235 (2004), Dote, H., et al.: Clin. Cancer Res.,11, 4571 ( 2005),

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 228.20

Ref: TR-Z276000

4-Deoxyuridine

CAS: 3690-10-6

A cytidine analogue and inhibitor of DNA methyl transferases (DNMTs) with anti-cancer activity. This stable, hydrophilic compound forms covalent complexes between DNMT and zebularine-substrate DNA. It causes DNA lesions that block replication and cause replication fork collapse, leading to the formation of DNA double-strand breaks. It was also shown that zebularine-induced DNA methylation decrease in the IL-1β promoter region and disrupts molecular mechanisms of neuroinflammation. Moreover, this molecule down-regulates the DNA-methylation profile in the pluripotency genes’ promoters, which leads to improved development of somatic cell nuclear transfer (SCNT) embryos.

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 228.21 g/mol

Ref: 3D-ND09503

ZEBULARINE

CAS: 3690-10-6

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 228.204

Ref: 10-F512872

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Formula: C₉H₁₂N₂O₅

Peso molecolare: 228.2

Ref: ST-EA-CP-C151015