CAS 370104-05-5

1-[3-(Bromometil)fenile]-2,2,2-trifluoroacetone

Descrizione:

1-[3-(Bromometil)fenile]-2,2,2-trifluoroacetone è un composto organico caratterizzato dalla sua struttura unica, che include un gruppo bromometilico attaccato a un anello fenilico e una porzione di trifluoroetano. Questo composto presenta un gruppo trifluorometilico, che conferisce una significativa elettronegatività e lipofilia, influenzando la sua reattività e solubilità nei solventi organici. La presenza del gruppo bromometilico aumenta il suo potenziale per reazioni di sostituzione nucleofila, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi organica. Inoltre, il gruppo funzionale trifluoroetano contribuisce alla sua reattività, in particolare nelle reazioni elettrofile. Si prevede che il composto mostri una stabilità moderata in condizioni standard, ma potrebbe essere sensibile all'umidità e alla luce. Le sue applicazioni possono spaziare in vari campi, inclusi farmaceutici e agrochimici, dove può fungere da blocco di costruzione per molecole più complesse. Devono essere osservate precauzioni di sicurezza quando si maneggia questo composto a causa della presenza di bromo e fluoro, che possono comportare rischi per la salute e per l'ambiente.

Formula: C₉H₆BrF₃O

InChI: InChI=1S/C9H6BrF3O/c10-5-6-2-1-3-7(4-6)8(14)9(11,12)13/h1-4H,5H2

InChI key: InChIKey=PJBFZGACRBKRKV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(F)(F)F)(=O)C1=CC(CBr)=CC=C1

Sinonimi:

• 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 3-Trifluoroacetylbenzyl bromide
• Ethanone, 1-[3-(bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoro-

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one

CAS: 370104-05-5

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one is a potent and selective inhibitor of acetylcholinesterase, with nanomolar range of inhibition. The crystal structure of 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one has been determined. It is a white crystalline solid that is soluble in water. This compound has validated activity against acetylcholinesterase and molecular modeling studies have been conducted to elucidate the mode of binding to the active site. The postulated mechanism for inhibition includes complexation with an enzyme moiety (a serine residue) and the formation of a covalent bond with an electrophilic center on the enzyme that can be attacked by a nucleophile on the inhibitor molecule.

Formula: C₉H₆BrF₃O

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 267.04 g/mol

Ref: 3D-VPA10405