CAS 3705-26-8

Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina)

Descrizione:

Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina), noto anche come ciclo(L-fenilalanina-L-prolina), è un dipeptide ciclico composto dagli aminoacidi fenilalanina e prolina. Questo composto presenta una struttura ciclica che ne migliora la stabilità rispetto ai peptidi lineari. La presenza del residuo di fenilalanina contribuisce alle sue caratteristiche idrofobiche, mentre il residuo di prolina introduce una rigidità unica a causa della sua struttura ciclica, che può influenzare la conformazione del peptide. Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina) è noto per le sue potenziali attività biologiche, comprese le proprietà antimicrobiche e antiossidanti, rendendolo di interesse nella ricerca farmaceutica e biochimica. La sua natura ciclica può anche influenzare la sua interazione con recettori biologici ed enzimi, portando potenzialmente a effetti farmacologici unici. Inoltre, la solubilità e stabilità del composto possono variare a seconda del pH e delle condizioni del solvente, il che è cruciale per le sue applicazioni nella formulazione e nei sistemi di somministrazione dei farmaci. In generale, Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina) rappresenta un'area affascinante di studio nella chimica dei peptidi e nelle sue applicazioni nella chimica medicinale.

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

InChI: InChI=1S/C14H16N2O2/c17-13-12-7-4-8-16(12)14(18)11(15-13)9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11-12H,4,7-9H2,(H,15,17)/t11-,12-/m0/s1

InChI key: InChIKey=QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N

SMILES: O=C1N2[C@](C(=O)N[C@H]1CC3=CC=CC=C3)(CCC2)[H]

Sinonimi:

• (3S,8aS)-3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• (3S,8aS)-Hexahydro-3-(phenylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazine-1,4-Dione
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline lactam
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine diketopiperazine
• Cyclo(-Phe-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phe-<smallcap>L</span>-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Pro-<smallcap>L</span>-Phe)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-prolyl-)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanyl)
• Maculosin 2
• Maculosine 2
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, 3-benzylhexahydro-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S-trans)-
• Smfei 02
• (3S-trans)-3-Benzylhexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dione

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cain et al. obtained an array of small molecule peptide mimetics targeting the melanocortin receptors from this diketopiperazine. Brauns et al. demonstrated that cyclo(Phe-Pro) inhibits the growth of HT-29, MCF-7 and HeLa cells and induces apoptosis in HT-29 colon cancer cells.

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Purezza: 99.9%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 244.29

Ref: 01-4029456

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Purezza: %

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 244.2890

Ref: IN-DA007CC1

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 244.29g/mol

Ref: 54-BUP06663

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro) shows broad-spectrum antibacterial and antifungal activities.

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Purezza: 97.08%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 244.29

Ref: TM-TN6672

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Purezza: >95.0%(HPLC)

Colore e forma: White to Light yellow powder to crystal

Peso molecolare: 244.29

Ref: 3B-C3989

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)

CAS: 3705-26-8

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Peso molecolare: 244.29

Ref: 4Z-N-0672

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)-d5

CAS: 3705-26-8

Formula: C₁₄H₁₁D₅N₂O₂

Peso molecolare: 249.32

Ref: 4Z-N-0674

Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl)

CAS: 3705-26-8

Applications Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl) is a diketopiperazine derivative isolated from Bacillus thuringiensis and Bacillus endophyticus.
References Sansinenea, E., et al.: Tetrahedron Lett., 57, 2604 (2016)

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 244.29

Ref: TR-C988180

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo-Phe-Pro is an intermolecular hydrogen bond that has been shown to inhibit the growth of viruses. Cyclo-Phe-Pro binds to the hydrophobic region on viral capsid proteins and inhibits their uptake into cells, which may be due to its ability to form hydrogen bonds with the amino acid serine in these proteins. It also has antimicrobial activity against a number of bacterial species and can be used as a pre-preparation for high performance liquid chromatography (HPLC).

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 244.29 g/mol

Ref: 3D-FC49481

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Formula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Purezza: 98+%

Peso molecolare: 244.294

Ref: 10-F493202