CAS 372151-71-8

Telavancina

Descrizione:

Telavancina è un antibiotico lipoglicopeptidico sintetico utilizzato principalmente per il trattamento di infezioni complicate della pelle e delle strutture cutanee causate da batteri Gram-positivi, inclusi Staphylococcus aureus resistente alla meticillina (MRSA). Funziona inibendo la sintesi della parete cellulare batterica, portando alla lisi cellulare e alla morte. Telavancina presenta un meccanismo d'azione duplice: si lega al terminus D-alanina-D-alanina dei precursori del peptidoglicano, interrompendo la formazione della parete cellulare, e interrompe anche l'integrità della membrana batterica. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura unica, che include una catena laterale lipofila che migliora la sua affinità di legame alle membrane batteriche. Telavancina viene somministrato per via endovenosa e ha una emivita relativamente lunga, consentendo una somministrazione una volta al giorno. Gli effetti collaterali comuni possono includere nausea, vomito e compromissione renale, rendendo necessario il monitoraggio della funzione renale durante il trattamento. Il suo uso è generalmente riservato ai casi in cui altri antibiotici sono inefficaci, evidenziando la sua importanza nella lotta contro ceppi batterici resistenti.

Formula: C₈₀H₁₀₆Cl₂N₁₁O₂₇P

InChI: InChI=1/C80H106Cl2N11O27P/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-21-85-22-23-87-80(5)32-57(115-37(4)71(80)103)119-70-68(102)67(101)55(34-94)118-79(70)120-69-53-28-41-29-54(69)117-52-20-17-40(27-46(52)82)65(99)63-77(109)91-61(78(110)111)43-30-50(96)44(33-86-35-121(112,113)114)66(100)58(43)42-25-38(15-18-49(42)95)59(74(106)93-63)90-75(107)60(41)89-73(105)48(31-56(83)97)88-76(108)62(92-72(104)47(84-6)24-36(2)3)64(98)39-16-19-51(116-53)45(81)26-39/h15-20,25-30,36-37,47-48,55,57,59-65,67-68,70-71,79,84-87,94-96,98-103H,7-14,21-24,31-35H2,1-6H3,(H2,83,97)(H,88,108)(H,89,105)(H,90,107)(H,91,109)(H,92,104)(H,93,106)(H,110,111)(H2,112,113,114)/t37-,47+,48-,55+,57-,59+,60+,61-,62+,63-,64+,65+,67+,68-,70+,71+,79-,80-/m0/s1

InChI key: InChIKey=ONUMZHGUFYIKPM-MXNFEBESSA-N

SMILES: O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O)C=8C=C(Cl)C(O2)=CC8)(NC5=O)[H])=CC(O)=C(CNCP(=O)(O)O)C7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@H]9[C@H](O[C@H]%10C[C@@](NCCNCCCCCCCCCC)(C)[C@H](O)[C@H](C)O%10)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O9

Sinonimi:

• Arbelic
• Telavancin
• Vibativ
• Vancomycin, N3′′-[2-(decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]-
• CS-712
• Telavacin
• N3''-[2-(Decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]vancomycin
• Telavancin DISCONTINUED

Telavancin

CAS: 372151-71-8

Telavancin is a lipoglycopeptide antibiotic, which is a semi-synthetic derivative of vancomycin. Its source is derived through modifications of the glycopeptide antibiotic, specifically aimed to enhance antibacterial activity. Telavancin functions by inhibiting cell wall synthesis in Gram-positive bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). It does this by binding to the D-alanyl-D-alanine terminus of cell wall precursors, disrupting peptidoglycan polymerization and, consequently, cell wall integrity. Additionally, Telavancin increases membrane permeability and disrupts membrane potential, further enhancing its bactericidal activity.

Formula: C₈₀H₁₀₆Cl₂N₁₁O₂₇P

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 1,755.64 g/mol

Ref: 3D-AT58720