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CAS 374791-04-5

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Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-fenil)-propionico acido

Descrizione:
Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-fenil)-propionico acido è un derivato sintetico di amminoacidi comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi e nello sviluppo di farmaci. Il gruppo "Fmoc" (9-fluorenilmetossicarbonile) funge da gruppo protettivo per la funzionalità amminica, consentendo reazioni selettive durante l'assemblaggio dei peptidi. Questo composto presenta un centro chirale, indicato dalla configurazione (R), che è cruciale per mantenere la stereochimica desiderata nelle applicazioni biologiche. La presenza di un gruppo 3-nitrofenile migliora le sue proprietà elettroniche, influenzando potenzialmente la reattività del composto e le sue interazioni nei sistemi biologici. È tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida grazie alla sua stabilità e compatibilità con vari reagenti di accoppiamento. La solubilità e stabilità del composto nei solventi organici lo rendono adatto a vari protocolli sintetici. Come per molti derivati di amminoacidi, è essenziale maneggiare questo composto con cura, seguendo le linee guida di sicurezza, poiché potrebbe presentare attività biologica o tossicità. In generale, Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-fenil)-propionico acido è un blocco di costruzione prezioso nel campo della chimica medicinale e della ricerca sui peptidi.
Formula:C24H20N2O6
InChI:InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)13-22(15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](CC(=O)O)c1cccc(c1)N(=O)=O)O
Sinonimi:
  • Fmoc-D-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
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