CAS 379-68-0

18-Idrossi-11-desossicorticosterone

Descrizione:

18-Idrossi-11-desossicorticosterone (18-OH-DOC) è un ormone steroideo che gioca un ruolo significativo nella regolazione dell'equilibrio elettrolitico e della pressione sanguigna. È un mineralocorticoide, prodotto principalmente nelle ghiandole surrenali, ed è coinvolto nel sistema renina-angiotensina-aldosterone. Questo composto è caratterizzato dal suo specifico gruppo idrossile nella posizione 18 del carbonio e dall'assenza di un gruppo chetonico nella posizione 11, distinguendolo da altri corticosteroidi. La sua struttura molecolare contribuisce alla sua attività biologica, influenzando il riassorbimento del sodio e l'escrezione del potassio nei reni. L'18-OH-DOC è anche un precursore nella biosintesi dell'aldosterone, rendendolo cruciale per il mantenimento dell'omeostasi. In contesti clinici, le alterazioni nei suoi livelli possono essere indicative di disturbi surrenali, come l'iperaldosteronismo o l'insufficienza surrenalica. La sostanza è tipicamente studiata in endocrinologia e farmacologia, e il suo numero CAS, 379-68-0, è utilizzato per l'identificazione nei database chimici.

Formula: C₂₁H₃₀O₄

InChI: InChI=1/C21H30O4/c1-20-8-6-14(24)10-13(20)2-3-15-16(20)7-9-21(12-23)17(15)4-5-18(21)19(25)11-22/h10,15-18,22-23H,2-9,11-12H2,1H3/t15-,16+,17+,18-,20+,21-/m1/s1

InChI key: InChIKey=VPJHREHKRNIYDB-TZGXILGRSA-N

SMILES: C(O)[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(CC3)=CC(=O)CC4)[H])[H])(CC[C@@H]2C(CO)=O)[H]

Sinonimi:

• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone
• 18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
• 18-Hydroxydeoxycorticosterone
• Pregn-4-ene-3,20-dione, 18,21-dihydroxy-
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone, 18,20-Epoxy-20,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one, 18,21-Dihydroxy-4-pregnene-3,20-dione
• 18-Hydroxy-21-hydroxypregna-4-ene-3,20-dione
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 18,20-EPOXY-20,21-DIHYDROXY-4-PREGNEN-3-ONE
• 4-PREGNENE-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyethanoyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 4-PREGNEN-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• 18,21-DIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
• 18-HYDROXY DOC

11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone

Prodotto controllato

CAS: 379-68-0

Applications 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone is an analog of Corticosterone (C695700); a glucocorticoid and intermediate in the biosynthesis of Aldosterone (A514700) which is an adrenocortical steroid isolated from the adrenal cortex.
References Schmidt, M., et al.: Endocrinol., 150, 2709 (2009); Bailey, M., et al.: J. Immunol., 182, 7888 (2009); Brunton, P., et al.: J. Neurosci., 29, 6449 (2009); Pruett, S., et al.: Toxicol. Sci., 109, 265 (2009)

Formula: C₂₁H₃₀O₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 346.46

Ref: TR-D239680

18-hydroxy-11-deoxy Corticosterone

CAS: 379-68-0

18-Hydroxy-11-deoxy Corticosterone (18-OH-DOC) is a mineralocorticoid produced by the zona fasciculata of the adrenal gland, with its biosynthesis regulated by adrenocorticotropic hormone (ACTH) and angiotensin II. This regulation heightens 18-OH-DOC production in isolated human adrenal glomerulosa cells and allows for its formation from 11-deoxy corticosterone (DOC) in human SK-MEL188 melanoma cells. As an intermediate in progesterone metabolism, 18-OH-DOC can be converted to aldosterone in rat adrenal glands' capsular portion. Its continuous infusion (200 μg/rat per day) has been shown to raise systolic blood pressure in uninephrectomized saline-drinking rats, and elevated plasma levels of 18-OH-DOC have been observed in the adb/db mouse model of type 2 diabetes.

Formula: C₂₁H₃₀O₄

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 346.46

Ref: TM-T85153