CAS 38806-38-1

nicotinamide 1,N6-etenoadenina*dinucleotide

Descrizione:

La nicotinamide 1,N6-etenoadenina dinucleotide (comunemente nota come analogo del NAD+) è una coenzima che svolge un ruolo cruciale in varie reazioni biochimiche, in particolare nelle reazioni redox all'interno del metabolismo cellulare. È un derivato della nicotinamide adenina dinucleotide (NAD+), caratterizzato da un ponte eteno tra le moieties di adenina e nicotinamide. Questa modifica può influenzare le sue proprietà biochimiche e le interazioni con gli enzimi. Il composto è coinvolto nei processi di trasferimento di elettroni ed è essenziale per il funzionamento delle deidrogenasi e di altri enzimi che facilitano le vie metaboliche, inclusa la glicolisi e il ciclo dell'acido citrico. La sua struttura unica consente di partecipare a vari saggi biochimici e studi relativi alla cinetica enzimatica e alla regolazione metabolica. Inoltre, la nicotinamide 1,N6-etenoadenina dinucleotide è stata studiata per i suoi potenziali ruoli nella segnalazione cellulare e come substrato per alcuni enzimi, rendendola un composto prezioso nella ricerca biochimica e nelle applicazioni terapeutiche.

Formula: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

InChI: InChI=1/C23H27N7O14P2/c24-19(35)11-2-1-4-28(6-11)22-17(33)15(31)12(42-22)7-40-45(36,37)44-46(38,39)41-8-13-16(32)18(34)23(43-13)30-10-26-14-20-25-3-5-29(20)9-27-21(14)30/h1-6,9-10,12-13,15-18,22-23,31-34H,7-8H2,(H3-,24,35,36,37,38,39)/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,22-,23-/m1/s1

SMILES: c1cc(c[n+](c1)[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)([O-])OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3cnc4c5nccn5cnc34)O2)O)O)O1)O)O)C(=N)O

Sinonimi:

• Nicotinamide 1,N(6)-ethenoadenine dinucleotide
• 1,N(6)-Etheno-NAD
• Epsilon NAD
• Pyridinium, 3-(aminocarbonyl)-1-(5-O-(hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)-beta-D-ribofuranosyl)-, hydroxide, inner salt, 5'-5'-ester with 3-beta-D-ribofuranosyl-3H-imidazo(2,1-i)purine
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphate

1,N6-ETHENO NAD

CAS: 38806-38-1

Formula: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 687.4465

Ref: IN-DA00BXZ6

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide

CAS: 38806-38-1

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide (ε-NAD), a fluorescent NAD analogue, functions as a substrate in bacterial toxin-catalyzed G-ADP ribosylation of G-

Formula: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 687.45

Ref: TM-T78408

Nicotinamide 1,N6-Ethenoadenine Dinucleotide

CAS: 38806-38-1

Applications A fluorescent analog of Nicotinamide Adenine Dinucleotide as a coenzyme for glutamate dehydrogenase.
References Gafni, A., et al.: Biochemistry, 20, 6041 (1981), Creedon, K., et al.: J. Biol. Chem., 269, 16364 (1994), Seley, K., et al.: Bioorg. Med. Chem., 6, 797 (1998),

Formula: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 687.4465

Ref: TR-N407735

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide

CAS: 38806-38-1

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide (NADH) is an enzyme form that binds to the active site of glutamate dehydrogenase (GDH). This binding prevents GDH from catalyzing the oxidation of NADH to NAD+, which is necessary for GDH activity. Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide is a noncompetitive inhibitor that binds with a higher affinity than the substrate. It has been shown to be effective in inhibiting GDH in a model system and in enzyme preparations. The binding constant for nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide is 2 mM. The optimum pH for nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide activity is 6.8.

Formula: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Purezza: Min. 97 Area-%

Colore e forma: White Off-White Powder

Peso molecolare: 687.45 g/mol

Ref: 3D-NN26196