CAS 39751-33-2

Cloramfenicolo 3-glucuronide

Descrizione:

Cloramfenicolo 3-glucuronide è un metabolita dell'antibiotico cloranfenicolo, noto per le sue proprietà antibatteriche ad ampio spettro. Questo composto si forma attraverso il processo di glucuronidazione, in cui un gruppo di acido glucuronico è coniugato al cloranfenicolo, migliorando la sua solubilità e facilitando l'escrezione dal corpo. La struttura chimica di Cloramfenicolo 3-glucuronide include un'unità di acido glucuronico legata alla molecola di cloranfenicolo, che altera le sue proprietà farmacocinetiche rispetto al composto originale. Si trova tipicamente in campioni biologici, come l'urina, dopo la somministrazione di cloranfenicolo, ed è utilizzato come biomarcatore per l'esposizione al cloranfenicolo. Il composto è caratterizzato dalla sua relativa alta polarità, che influisce sulla sua interazione con i sistemi biologici e sulle sue vie di eliminazione. Mentre il cloranfenicolo stesso è associato a potenziali effetti collaterali, inclusa la soppressione del midollo osseo, Cloramfenicolo 3-glucuronide è generalmente considerato meno tossico. Il suo studio è importante in farmacologia e tossicologia, in particolare per comprendere il metabolismo dei farmaci e i profili di sicurezza del cloranfenicolo.

Formula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

InChI: InChI=1S/C17H20Cl2N2O11/c18-14(19)15(26)20-8(9(22)6-1-3-7(4-2-6)21(29)30)5-31-17-12(25)10(23)11(24)13(32-17)16(27)28/h1-4,8-14,17,22-25H,5H2,(H,20,26)(H,27,28)/t8-,9-,10+,11+,12-,13+,17-/m1/s1

InChI key: InChIKey=UARPTSDFEIFMJP-PEXHWNMISA-N

SMILES: O(C[C@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)NC(C(Cl)Cl)=O)[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinonimi:

• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• (2R,3R)-2-[(2,2-Dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl, [R-(R*,R*)]-
• Glucopyranosiduronic acid, 2-(2,2-dichloroacetamido)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propyl, β-D-

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS: 39751-33-2

Applications The major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992), Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005),

Formula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Colore e forma: Off-White

Peso molecolare: 499.25

Ref: TR-C325045

Chloramphenicol glucuronide

CAS: 39751-33-2

Chloramphenicol glucuronide is an active metabolite of chloramphenicol. It can be detected in human serum and urine, as well as rat liver microsomes. Chloramphenicol glucuronide binds to the cytosolic protein, cytochrome b5 reductase, which inhibits protein synthesis and cell growth. This compound has been shown to be effective for treating infectious diseases such as typhoid fever, pelvic inflammatory disease, and pneumonia. The chloramphenicol glucuronide group also includes a number of other metabolites that are formed from chloramphenicol by conjugation with glucuronic acid.

Formula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Purezza: Min. 95 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 499.26 g/mol

Ref: 3D-MC09459

Chloramphenicol 3-O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Prodotto controllato

CAS: 39751-33-2

Applications Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide is the major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992); Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005)

Formula: C₁₇H₁₉Cl₂N₂NaO₁₁

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 521.24

Ref: TR-C325095

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS: 39751-33-2

Formula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Peso molecolare: 499.25

Ref: ST-EA-CP-C161013