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CAS 4272-74-6

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Cloridrato di Nα-p-Tosil-L-lisina clorometil chetone

Descrizione:
Cloridrato di Nα-p-Tosil-L-lisina clorometil chetone, comunemente noto come TLCK, è un composto sintetico utilizzato principalmente come inibitore delle proteasi nella ricerca biochimica. È caratterizzato dalla sua struttura, che include un residuo di lisina modificato con un gruppo tosile e un moiety di clorometilchetone, rendendolo un potente inibitore delle proteasi seriniche. Il TLCK è tipicamente presentato come una polvere cristallina bianca o bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il dimetilsolfossido (DMSO) e il metanolo, ma ha una solubilità limitata in acqua. Il composto è noto per la sua capacità di inibire irreversibilmente gli enzimi formando legami covalenti con il residuo di serina del sito attivo, bloccando così l'accesso al substrato. Il TLCK è spesso utilizzato in studi che coinvolgono la funzione delle proteine, la cinetica enzimatica e le vie di segnalazione cellulare. Devono essere osservate precauzioni di sicurezza quando si maneggia il TLCK, poiché può comportare rischi per la salute se ingerito o inalato, e deve essere utilizzato un adeguato equipaggiamento di protezione personale.
Formula:C14H21ClN2O3S·ClH
InChI:InChI=1S/C14H21ClN2O3S.ClH/c1-11-5-7-12(8-6-11)21(19,20)17-13(14(18)10-15)4-2-3-9-16;/h5-8,13,17H,2-4,9-10,16H2,1H3;1H/t13-;/m0./s1
InChI key:InChIKey=YFCUZWYIPBUQBD-ZOWNYOTGSA-N
SMILES:[C@H](NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1)(CCCCN)C(CCl)=O.Cl
Sinonimi:
  • (5S)-7-chloro-5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-6-oxoheptan-1-aminium
  • (S)-N-(7-Amino-1-chloro-2-oxoheptan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide hydrochloride
  • Benzenesulfonamide, N-[(1S)-5-amino-1-(2-chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, hydrochloride (1:1)
  • Benzenesulfonamide, N-[(1S)-5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride
  • Benzenesulfonamide, N-[5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride, (S)-
  • N-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride (TLCK)
  • N-α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysylchloromethane hydrochloride
  • N<sup>α</sup>-p-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine chloromethyl ketone hydrochloride
  • Nalpha-p-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride
  • Tlck
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