CAS 4298-10-6

4-Amino-1-β-D-arabinofuranosil-5-fluoro-2(1H)-pirimidinone

Descrizione:

4-Amino-1-β-D-arabinofuranosil-5-fluoro-2(1H)-pirimidinone, comunemente noto come un analogo di nucleoside, è caratterizzato dalle sue caratteristiche strutturali che includono una base pirimidinica e un gruppo di zucchero arabinofuranosilico. La presenza del gruppo amminico nella posizione 4 e dell'atomo di fluoro nella posizione 5 dell'anello pirimidinico contribuiscono alla sua attività biologica, in particolare nel contesto delle proprietà antivirali e anticancro. Questo composto è spesso studiato per il suo potenziale utilizzo in applicazioni terapeutiche, specialmente nel trattamento di infezioni virali e di alcuni tipi di cancro, grazie alla sua capacità di interferire con la sintesi degli acidi nucleici. La sua solubilità e stabilità nei sistemi biologici sono anche caratteristiche importanti che influenzano la sua efficacia come farmaco. Inoltre, la stereochimica specifica dello zucchero arabinofuranosilico gioca un ruolo cruciale nella sua interazione con i bersagli degli acidi nucleici. In generale, questo composto esemplifica l'importanza delle modifiche strutturali nel migliorare le proprietà farmacologiche degli analoghi di nucleoside.

Formula: C₉H₁₂FN₃O₅

InChI: InChI=1S/C9H12FN3O5/c10-3-1-13(9(17)12-7(3)11)8-6(16)5(15)4(2-14)18-8/h1,4-6,8,14-16H,2H2,(H2,11,12,17)/t4-,5-,6+,8-/m1/s1

InChI key: InChIKey=STRZQWQNZQMHQR-MNCSTQPFSA-N

SMILES: O[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C(F)=C2

Sinonimi:

• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorocytosine
• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
• 4-Amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone
• 5-Fluoro-arabinosylcytosine
• 5-Fluorocytosine--D-arabinofuranoside
• Arafluorocytosine
• Cytosine, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
• NSC 529180
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorocytosine
• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-
• 1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorocytosine
• β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorocytosine
• 4-Amino-1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone

Ara-fluorocytosine

CAS: 4298-10-6

Ara-fluorocytosine is a biochemical.

Formula: C₉H₁₂FN₃O₅

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 261.21

Ref: TM-T30117

5-Fluorocytosine arabinoside

CAS: 4298-10-6

5-Fluorocytosine arabinoside (5FCA) is an analog of fluorocytosine and a degradable prodrug that is converted to fluorouracil (5FU) in the human liver. It acts as an inhibitor of DNA synthesis and has been used for the treatment of leukemias. 5-Fluorocytosine arabinoside is rapidly degraded by tissue culture cells, which may be due to its reactive functional groups. The inhibitory activity of this drug against cell culture was found to be minimal at low concentrations and reached a maximum at concentrations greater than 1 mM. The affinity ligands for this compound are reactive functional groups such as sulfhydryl, hydroxyl, and carboxyl groups, but not ester or amide bonds. This drug can be used in the synthesis of affinity ligands with a reactive functional group.

Formula: C₉H₁₂FN₃O₅

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 261.21 g/mol

Ref: 3D-NF78793