CAS 4425-57-4

5-Cianouridina

Descrizione:

5-Cianouridina è un analogo di nucleoside caratterizzato dalla presenza di un gruppo cianina nella posizione 5 della molecola di uridina. La sua struttura molecolare consiste in una base pirimidinica, specificamente uracile, legata a uno zucchero ribosio. L'aggiunta del gruppo ciano introduce proprietà chimiche uniche, influenzando la sua reattività e interazioni nei sistemi biologici. Questo composto è di interesse in chimica medicinale e biochimica a causa del suo potenziale ruolo nelle terapie antivirali e anticancro, poiché può interferire con la sintesi degli acidi nucleici. 5-Cianouridina mostra solubilità in solventi polari, tipica per i nucleosidi, e la sua stabilità può essere influenzata da pH e temperatura. L'attività biologica del composto è spesso valutata attraverso la sua incorporazione nell'RNA e i suoi effetti sui processi cellulari. In generale, 5-Cianouridina funge da strumento prezioso nella ricerca e nelle applicazioni terapeutiche, evidenziando l'importanza delle modifiche strutturali nella chimica dei nucleosidi.

Formula: C₁₀H₁₁N₃O₆

InChI: InChI=1S/C10H11N3O6/c11-1-4-2-13(10(18)12-8(4)17)9-7(16)6(15)5(3-14)19-9/h2,5-7,9,14-16H,3H2,(H,12,17,18)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1

InChI key: InChIKey=VIVLFSUDRCCWEF-JXOAFFINSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C=C(C#N)C(=O)NC2=O

Sinonimi:

• 5-Cyanouridine
• 5-Pyrimidinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-
• Uridine, 5-cyano-

5-Cyanouridine

CAS: 4425-57-4

5-Cyanouridine is a Nucleoside Derivative - 5-Modified pyrimidine nucleoside.

Formula: C₁₀H₁₁N₃O₆

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 269.21

Ref: TM-TNU0885

5-Cyanouridine

CAS: 4425-57-4

5-Cyanouridine is a pyrimidine nucleoside that is synthesized from uracil. It is a potent inhibitor of the enzyme decarboxylase, which catalyzes the conversion of 5-cytosine to 5-uracil, and has been used for the treatment of malignant lymphoma. 5-Cyanouridine is also a substrate for DNA replication and can be used as a target for antiviral drugs. The drug inhibits viral RNA synthesis by acting on the vesicular stomatitis virus (VSV) in two different ways: first, by inhibiting viral RNA polymerase activity; second, by incorporation into viral DNA. This incorporation can lead to chain termination or to translesion synthesis. 5-Cyanouridine has been shown to inhibit VSV replication in cell culture at concentrations as low as 1 μM.

Formula: C₁₀H₁₁N₃O₆

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NC162899