CAS 4449-51-8: Ciclopamina
Descrizione:Ciclopamina è un alcaloide che si verifica naturalmente ed è derivato dalla pianta Veratrum californicum, noto per il suo ruolo come potente inibitore della via di segnalazione Hedgehog, che è cruciale nello sviluppo embrionale e nella differenziazione cellulare. Ha una formula molecolare di C15H21NO2 e presenta una struttura complessa caratterizzata da un anello di ciclopentano fuso a un telaio simile a uno steroide. Ciclopamina è riconosciuto per i suoi effetti teratogeni, in particolare nell'interruzione dello sviluppo normale degli arti e degli organi quando l'esposizione avviene durante periodi critici di embriogenesi. Questo composto ha suscitato interesse nella chimica medicinale e nella biologia dello sviluppo a causa delle sue implicazioni nella ricerca sul cancro, in particolare nei tumori associati a una segnalazione Hedgehog aberrante. Ciclopamina è tipicamente studiato in ambienti di laboratorio, dove i suoi effetti sui processi cellulari vengono esaminati, contribuendo a una migliore comprensione dei disturbi dello sviluppo e delle potenziali strategie terapeutiche. Tuttavia, a causa della sua attività biologica, la manipolazione di Ciclopamina richiede cautela e il suo uso è regolamentato in molte giurisdizioni.
Formula:C27H41NO2
InChI:InChI=1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1
InChI key:InChIKey=QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N
SMILES:OC1CC2=CCC3C4C(=C(C)C5(OC6CC(C)CNC6C5C)CC4)CC3C2(C)CC1
- Sinonimi:
- (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
- (3beta,22S,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol
- 11-Deoxojervine
- 11-Deoxyjervine
- Hsdb 3505
- Jervine, 11-deoxo-
- Jervine, 11-deoxo- (7CI)
- Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2'(3'H)-furo(3,2-b)pyridin)-3-ol, 1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethyl-, (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
- Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-
- Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3-beta,23-beta)- (9CI)
- Vedi altri sinonimi
- Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3beta,23beta)-
- Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3β,23β)-
- Cyclopamine
