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CAS 460751-70-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-metil-L-triptofano

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-metil-L-triptofano, comunemente noto come Fmoc-2-metil-L-triptofano, è un derivato dell'aminoacido triptofano, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è caratterizzato dal suo utilizzo nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da moiety protettivo per il gruppo amminico, consentendo reazioni di deprotezione e accoppiamento selettive. La presenza del gruppo 2-metil nella catena laterale del triptofano può influenzare le proprietà steriche ed elettroniche della molecola, potenzialmente influenzando le sue interazioni e reattività. Si sa che il gruppo Fmoc è stabile in condizioni basiche e può essere rimosso in condizioni acide lievi, rendendolo una scelta popolare nella chimica sintetica. Inoltre, il composto presenta proprietà tipiche dei derivati del triptofano, come la fluorescenza, che può essere utile in varie applicazioni analitiche. In generale, il Fmoc-2-metil-L-triptofano è un importante mattone nella sintesi di peptidi e proteine nella ricerca biochimica.
Formula:C27H24N2O4
InChI:InChI=1S/C27H24N2O4/c1-16-22(21-12-6-7-13-24(21)28-16)14-25(26(30)31)29-27(32)33-15-23-19-10-4-2-8-17(19)18-9-3-5-11-20(18)23/h2-13,23,25,28H,14-15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
InChI key:InChIKey=MMPTVKMTZAMBFI-VWLOTQADSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinonimi:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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