CAS 4707-32-8

β-Lapachone

Descrizione:

β-Lapachone è una naftochinone di origine naturale derivata dalla corteccia dell'albero Lapacho, nota per le sue potenziali proprietà terapeutiche. Ha una formula molecolare di C15H10O2 e presenta una struttura biciclica distintiva che contribuisce alla sua attività biologica. Questo composto mostra una gamma di effetti farmacologici, comprese proprietà antitumorali, antinfiammatorie e antimicrobiche, rendendolo un argomento di interesse nella chimica medicinale. β-Lapachone funge da agente attivo in redox, capace di generare specie reattive dell'ossigeno, che possono indurre apoptosi nelle cellule tumorali. Inoltre, è stato studiato per il suo ruolo nel migliorare l'efficacia di alcuni agenti chemioterapici. Il composto è tipicamente caratterizzato dalla sua apparente cristallina gialla ed è solubile in solventi organici. La sua stabilità e reattività possono essere influenzate da fattori ambientali, come pH e temperatura. In generale, β-Lapachone rappresenta un candidato promettente per ulteriori ricerche nello sviluppo di farmaci e applicazioni terapeutiche.

Formula: C₁₅H₁₄O₃

InChI: InChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3

InChI key: InChIKey=QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C(C3=C(C1=O)CCC(C)(C)O3)=CC=CC2

Sinonimi:

• 2,2-Dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
• 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• 2H-Naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-
• 3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione
• Arq-501
• Brn 0181499
• Lapachone, beta-
• Mb 12066
• Nsc 26326
• Nsc 629749
• Sl 11001
• beta-Lapachone
• β-Lapachone

3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione

CAS: 4707-32-8

Formula: C₁₅H₁₄O₃

Purezza: 99%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 242.2699

Ref: IN-DA0038Q6

β-Lapachone

CAS: 4707-32-8

Formula: C₁₅H₁₄O₃

Purezza: ≥ 98.0%

Colore e forma: Red crystalline powder or crystals

Peso molecolare: 242.27

Ref: 7W-GL4851

β-Lapachone

CAS: 4707-32-8

β-Lapachone

Formula: C₁₅H₁₄O₃

Purezza: ≥98%

Colore e forma: orange solid

Peso molecolare: 242.26985g/mol

Ref: 54-BISN0149

β-Lapachone

CAS: 4707-32-8

β-Lapachone (ARQ-501) is a specific DNA topoisomerase I inhibitor, and no inhibitory activities against DNA topoisomerase II or ligase.

Formula: C₁₅H₁₄O₃

Purezza: 99.76% - 99.88%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 242.27

Ref: TM-T6407

2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione

CAS: 4707-32-8

Purezza: 95.0%

Peso molecolare: 242.2740020751953

Ref: 10-F454829

β-Lapachone (>90%)

Prodotto controllato

CAS: 4707-32-8

Applications β-Lapachone is a naturally occurring quinone obtained from the bark of the lapacho tree (Tabebuia avellanedae) with cancer chemopreventive properties. Induces apoptosis in HL-60 and human prostate cancer cells.
References Renslo, A., et al.: Nat. Chem. Biol., 2, 701 (2006), Hopkins, A., et al.: Nat. Chem. Biol., 4, 682 (2008), Stuart, K., et al.: J. Clin. Invest., 118, 1301 (2008), Martin, R., et al.: Science, 25, 1680 (2009),

Formula: C₁₅H₁₄O₃

Purezza: >90%

Colore e forma: Orange Solid

Peso molecolare: 242.27

Ref: TR-L175300

b-Lapachone

CAS: 4707-32-8

b-Lapachone is a naphthoquinone derivative, which is a naturally occurring compound sourced primarily from the bark of Tabebuia avellanedae, a tree native to South America. This compound is known for its unique mechanism of action, involving the induction of reactive oxygen species (ROS) and subsequent cell death in oxidative stress-sensitive cells. Specifically, b-Lapachone undergoes a redox cycling process catalyzed by the enzyme NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1), found at elevated levels in certain cancer cells. This redox cycling results in excessive ROS production, leading to DNA damage and triggering programmed cell death pathways.

Formula: C₁₅H₁₄O₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 242.27 g/mol

Ref: 3D-FL170803