CAS 4790-08-3

Acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico

Descrizione:

Acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico è un composto organico che appartiene alla classe dei derivati dell'indolo. Presenta una struttura biciclica caratterizzata da un sistema ad anello indolico, che è fuso con un gruppo acido carbossilico e due gruppi idrossilici nelle posizioni 5 e 6. Questo composto è noto per il suo ruolo nella biosintesi della melanina, in particolare nella formazione dell'eumelanina, un pigmento presente in vari sistemi biologici. La presenza di gruppi idrossilici contribuisce alla sua reattività potenziale e solubilità in solventi polari. Inoltre, la funzionalità dell'acido carbossilico può partecipare a reazioni acido-base, rendendolo un acido debole. Le sue caratteristiche strutturali gli consentono di partecipare a legami idrogeno, influenzando le sue interazioni in ambienti biologici e chimici. A causa della sua importanza nella pigmentazione e delle potenziali applicazioni in biochimica e scienza dei materiali, Acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico è di interesse in vari campi di ricerca.

Formula: C₉H₇NO₄

InChI: InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h1-3,10-12H,(H,13,14)

InChI key: InChIKey=YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)(=O)C1=CC=2C(N1)=CC(O)=C(O)C2

Sinonimi:

• 1H-indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindole
• 5,6-Dihydroxy-2-carboxyindole
• 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid
• Indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Formula: C₉H₇NO₄

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 193.1562

Ref: IN-DA00DDBG

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA

Purezza: 95%

Peso molecolare: 193.16g/mol

Ref: 54-OR1007070

Levodopa Impurity 4

CAS: 4790-08-3

Formula: C₉H₇NO₄

Colore e forma: Grey Solid

Peso molecolare: 193.16

Ref: 4Z-D-3227

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid

CAS: 4790-08-3

Stability Air Sensitive
Applications 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is the indole analogue of DOPA. 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is a precursor to melanin as well as potential as HIV-1 integrase inhibitors.
References Hansson, C.: Acta Derm.-Venereol., 63, 147 (1983); Sechi, M. et al.: Antiviral Chem. Chemother., 15, 67 (2004);

Formula: C₉H₇NO₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 193.16

Ref: TR-D452825

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid (5,6 DHICA) is a photosensitizing agent with a long detection time. It has been used in the treatment of cervical cancer and skin cancer. 5,6 DHICA is an inhibitor of tyrosinase, which is responsible for the synthesis of melanin. 5,6 DHICA prevents the conversion of dopachrome to eumelanin by binding to the active site of tyrosinase and inhibiting its activity. This makes it an important drug for the treatment of hyperpigmentation disorders such as vitiligo and melasma.

Formula: C₉H₇NO₄

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 193.16 g/mol

Ref: 3D-FD143496

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Formula: C₉H₇NO₄

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 193.158

Ref: 10-F232126

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA (5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid) is an intermediate in melanin synthesis and a component of eumelanin, as well as acting as a moderate potency agonist of GPR35. In the U2OS cell line, DHICA demonstrates the ability to induce β-arrestin translocation signaling with an EC50 value of 23.2 μM. Additionally, it plays a significant role in promoting and protecting against DNA damage.

Formula: C₉H₇NO₄

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 193.16

Ref: TM-T201499