CAS 480-49-9

Filippino III

Descrizione:

Filippino III è un antibiotico macrolide polieno che deriva principalmente dalla fermentazione del batterio Streptomyces filipinensis. È caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include più doppi legami coniugati, contribuendo alla sua unica attività biologica. Filippino III mostra forti proprietà antifungine, in particolare contro varie specie di funghi, tra cui Candida e Aspergillus. Il composto funziona legandosi agli steroli, in particolare al colesterolo, nelle membrane cellulari, portando a un aumento della permeabilità della membrana e, infine, alla morte cellulare. La sua formula molecolare riflette un'organizzazione specifica di atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno, che è cruciale per la sua funzione biologica. Filippino III è anche utilizzato come strumento di ricerca in biologia cellulare per studiare la dinamica delle membrane e le interazioni lipidiche. A causa della sua potente attività biologica, è importante maneggiare Filippino III con cura in ambienti di laboratorio, poiché può comportare rischi per la salute umana e per l'ambiente. In generale, Filippino III è un composto significativo sia nella chimica medicinale che nella ricerca microbiologica.

Formula: C₃₅H₅₈O₁₁

InChI: InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

InChI key: InChIKey=IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

SMILES: [C@H](CCCCC)(O)[C@@]1([C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@H](O)\C(\C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@@H](C)OC1=O)[H]

Sinonimi:

• (17E,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (17Z,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• 14-Deoxylagosin
• 15-Deoxylagosin
• 1′,26-Dihydroxyfilipin I
• 1′-Hydroxyfilipin II
• 1′-epi-Filipin IV
• 4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-Hydroxyhexyl)-17,28-Dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-Pentaen-2-One
• Filimarisin
• Filipin III
• Filipin Iii From Streptomyces*Filipinensis
• NSC 3364
• NSC 38092
• Oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one, 4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-, (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-
• Oxacyclooctacosane, filipin III deriv.
• [3R-[3R*(R*),4S*,6S*,8S*,10R*,12R*,14R*,16S*,17E,19E,21E,23E,25E,27S*,28R*]]-4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one

Filipin III from Streptomyces filipinensis

CAS: 480-49-9

Formula: C₃₅H₅₈O₁₁

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 654.8284

Ref: IN-DA003QLD

Filipin III

CAS: 480-49-9

Formula: C₃₅H₅₈O₁₁

Purezza: (HPLC) ≥ 97.0%

Colore e forma: White to yellow powder

Peso molecolare: 654.83

Ref: 7W-GX3807

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III

Formula: C₃₅H₅₈O₁₁

Purezza: By hplc: 97.06% (Typical Value in Batch COA)

Colore e forma: slight yellow powder

Peso molecolare: 654.82841g/mol

Ref: 54-BIA4324

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is extracted from strain KPE18H and has significant antifungal activity.

Formula: C₃₅H₅₈O₁₁

Purezza: 90%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 654.83

Ref: TM-T11288

Filipin III

Prodotto controllato

CAS: 480-49-9

Applications Filipin III is a cholesterol-binding, fluorescing antibiotic. Also, it is a pentaene macrolide produced by Streptomyces filipinensis, widely used for the detection and quantitation of cholesterol in biological membranes and as a tool for the diagnosis of Niemann-Pick type C disease;Polyene antibiotic, most extensively used tool for the specific detection of fluorescently labeled 3-β-hydroxysterols.
References Payero, T. D., et al.: Microb. Cell Fact., 14, 1-14 (2015); Stanislas, T., et al.: Methods Mol. Biol., 1209, 13-29 (2014)

Formula: C₃₅H₅₈O₁₁

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 654.83

Ref: TR-F337003

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is a polyene macrolide antibiotic, which is extracted from Streptomyces filipinensis. Known for its unique mode of action, Filipin III interferes with cholesterol-rich membranes by binding to ergosterol and cholesterol. This interaction disrupts the membrane structure, altering membrane permeability and ultimately affecting cell viability.

Purezza: Min. 95%

Ref: 3D-BF162726