CAS 4817-95-2

N-[(Fenilmetossi)carbonil]-L-valil-L-fenilalanina metil estere

Descrizione:

N-[(Fenilmetossi)carbonil]-L-valil-L-fenilalanina metil estere, con numero CAS 4817-95-2, è un composto sintetico che appartiene alla classe dei derivati degli aminoacidi. Questa sostanza presenta un gruppo fenilmetossicarbonile, che ne migliora la stabilità e la solubilità, rendendola utile in varie applicazioni biochimiche. La presenza dei residui di L-valina e L-fenilalanina contribuisce al suo potenziale come mimetico peptidico, il che può essere importante nel design e nello sviluppo di farmaci. La funzionalità dell'estere metilico indica che può subire idrolisi per rilasciare gli aminoacidi corrispondenti, il che può essere rilevante nei sistemi biologici. Questo composto è tipicamente caratterizzato dalla sua struttura molecolare, che include anelli aromatici che possono influenzare le sue interazioni con obiettivi biologici. Inoltre, può mostrare una specifica attività ottica a causa della presenza di centri chirali, rendendolo di interesse negli studi che coinvolgono la stereochimica. In generale, le sue caratteristiche strutturali uniche lo rendono un composto prezioso nella chimica medicinale e nella sintesi di peptidi.

Formula: C₂₃H₂₈N₂O₅

InChI: InChI=1S/C23H28N2O5/c1-16(2)20(25-23(28)30-15-18-12-8-5-9-13-18)21(26)24-19(22(27)29-3)14-17-10-6-4-7-11-17/h4-13,16,19-20H,14-15H2,1-3H3,(H,24,26)(H,25,28)/t19-,20-/m0/s1

InChI key: InChIKey=LCLXBNDAOUUZSN-PMACEKPBSA-N

SMILES: [C@@H](CC1=CC=CC=C1)(NC([C@@H](NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)[C@H](C)C)=O)C(OC)=O

Sinonimi:

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl-, methyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl]-, methyl ester
• Alanine, N-(N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, <smallcap>L</span>-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)valylphenylalanine methyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• Z-Val-Phe-OMe
• Alanine, N-(N-carboxy-L-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, L-
• L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• L-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl]-, methyl ester

Z-Val-Phe-OMe

CAS: 4817-95-2

Z-Val-Phe-OMe is an efficient method for the synthesis of a benzyl ester, which is a precursor to the anti-leishmanial drug Z-Val-Phe. The reaction is carried out in chloroform in the presence of ethyl or benzyl esters and ammonium chloride. This methodology was developed to provide a systematic approach to synthesize this compound. The reaction proceeds through a serine protease catalyzed hydrolysis of the amide bond on the surface of leishmania. Kinetic data shows that Z-Val-Phe-OMe has an IC50 value of 0.87 μM for leishmania and is more active than Z-Val-Phe against L. major, L. mexicana, and L. braziliensis strains.

Formula: C₂₃H₂₈N₂O₅

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 412.48 g/mol

Ref: 3D-FV111532