CAS 485-80-3

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carbossipropil]metilsulfonio]-5′-desossiadenosina

Descrizione:

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carbossipropil]metilsulfonio]-5′-desossiadenosina, comunemente noto come S-adenosilomocisteina (SAH), è un composto sulfonio derivato dall'adenosina. Svolge un ruolo cruciale nel metabolismo cellulare, in particolare nel trasferimento di gruppi metilici in varie reazioni biochimiche. La struttura presenta un moiety di deossiadenosina legato a un gruppo propilsulfonio, che contribuisce alla sua attività biologica. SAH è coinvolto nella regolazione dei processi di metilazione, influenzando l'espressione genica e la funzione delle proteine. È anche un prodotto delle reazioni di metilazione catalizzate dalla S-adenosilmetionina (SAM), fungendo da intermediario chiave nel ciclo della metionina. Il composto è solubile in acqua ed exhibit una natura zwitterionica a causa della presenza di cariche sia positive che negative. La sua importanza biologica si estende al suo ruolo come potenziale indicatore dello stato di metilazione cellulare e al suo coinvolgimento in vari percorsi metabolici. Comprendere le caratteristiche del SAH è essenziale per esplorare le sue implicazioni nella salute e nella malattia, in particolare in relazione ai disturbi della metilazione e alla salute cardiovascolare.

Formula: C₁₅H₂₃N₆O₅S

InChI: InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1

InChI key: InChIKey=MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C[S+](CC[C@@H](C(O)=O)N)C)[C@H]1O

Sinonimi:

• 5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxyadenosine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, (3S)-
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Adenosine, 5′-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxy-
• S-adenosylmethionine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, L-

S-(5'-Adenosyl)-L-methionine Disulfate Salt (Synthetic) (Mixture of Diastereomers)

CAS: 24346-00-7, 485-80-3

Stability Hygroscopic
Applications Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT). Although present in all cells, it is concentrated in liver where 85% of all methylation reactions occur. It is also involved in regulating liver function, growth, and response to injury.
References Friedel, H., et al.: Drugs, 38, 389 (1989), Lu, S., et al.: Int. J. Biochem. Cell Biol., 32, 391 (2000), Amin, K., et al.: Pharm. Res., 18, 914 (2001),

Formula: C₁₅H₂₆N₆O₁₃S

Purezza: >85%

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 594.59

Ref: TR-A291530

S-[5'-Adenosyl(15N5)]-L-methionine Sulfate Salt (Mixture of Diastereomers)

Prodotto controllato

CAS: 485-80-3

Formula: C₁₅H₂₃NN₅O₅S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 501.47

Ref: TR-A146655