CAS 50657-07-3

(3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(Acetilossi)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahidro-3,3a-diidrossi-3,6,9-trimetil-4-[(2S)-2-metil-1-ossobutossi]-2-ossoazuleno[4,5-b]furano-8-il (2Z)-2-metil-2-butenoato

Descrizione:

La sostanza chimica con il nome "(3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(Acetilossi)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahidro-3,3a-diidrossi-3,6,9-trimetil-4-[(2S)-2-metil-1-ossobutossi]-2-ossoazuleno[4,5-b]furano-8-il (2Z)-2-metil-2-butenoato" e numero CAS "50657-07-3" è un composto organico complesso caratterizzato dalla sua intricatissima estereochenica e dai molteplici gruppi funzionali. Presenta un sistema ad anelli fusi tipico degli azulenoidi, che contribuisce alle sue uniche proprietà strutturali. La presenza di gruppi idrossilici indica un potenziale per legami idrogeno, influenzando la sua solubilità e reattività. I moieties di acetyloxy e butenoato suggeriscono che potrebbe partecipare a esterificazioni e altre reazioni organiche. La configurazione stereochimica di questo composto, denotata dai suoi specifici stereocentri, è cruciale per la sua attività biologica e interazione con altre molecole. In generale, la sua complessità strutturale e diversità funzionale lo rendono un argomento di interesse nella chimica organica e nelle potenziali applicazioni in farmacologia o sintesi di prodotti naturali.

Formula: C₂₇H₃₈O₁₀

InChI: InChI=1S/C27H38O10/c1-9-13(3)22(29)34-18-11-17-20(15(18)5)21-27(33,26(8,32)24(31)36-21)19(35-23(30)14(4)10-2)12-25(17,7)37-16(6)28/h9,14,17-19,21,32-33H,10-12H2,1-8H3/b13-9-/t14-,17-,18+,19-,21-,25-,26+,27+/m0/s1

InChI key: InChIKey=FIAZIVNRHQWTPY-QAAPNFDWSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@](C=3[C@@]([C@](OC(C)=O)(C)C[C@@H]1OC([C@H](CC)C)=O)(C[C@@H](OC(/C(=C\C)/C)=O)C3C)[H])(OC(=O)[C@@]2(C)O)[H]

Sinonimi:

• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-4-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-2-oxoazuleno[4,5-b]furan-8-yl ester, (2Z)-
• Trilobolide
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-1-oxobutoxy)-2-oxoazuleno[4,5-b]furan-8-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α(R*),6β,6aβ,8α(Z),9bα]]-
• (3S,3aR,4S,6S,6aS,8R,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-4-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-2-oxoazuleno[4,5-b]furan-8-yl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
• Azuleno[4,5-b]furan, 2-butenoic acid deriv.

Trilobolide

CAS: 50657-07-3

Trilobolide is a natural counterpart of thapsigargin and an activator of cytokine secretion.

Formula: C₂₇H₃₈O₁₀

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 522.58

Ref: TM-T69175