CAS 509-15-9: (+)-Gelsemina
Descrizione:(+)-Gelsemina è un alcaloide derivato dalla pianta Gelsemium sempervirens, comunemente nota come gelsomino giallo. È caratterizzato dalla sua complessa struttura biciclica, che include un anello di indolo fuso e un anello di piperidina. Questo composto è noto per le sue potenti proprietà neurotossiche, che influenzano il sistema nervoso centrale e possono portare a paralisi o insufficienza respiratoria in alte dosi. (+)-Gelsemina mostra una gamma di attività biologiche, inclusi effetti analgesici e anti-infiammatori, rendendolo di interesse nella ricerca farmacologica. La sostanza si trova tipicamente come un solido cristallino bianco a giallo pallido ed è scarsamente solubile in acqua ma più solubile nei solventi organici. La sua estereoquimica è significativa, poiché la designazione (+) indica l'attività ottica specifica della molecola. A causa della sua tossicità, la manipolazione di (+)-Gelsemina richiede cautela ed è studiata principalmente in ambienti di laboratorio controllati. La ricerca continua a esplorare le sue potenziali applicazioni terapeutiche mentre si comprendono anche i meccanismi alla base dei suoi effetti tossici.
Formula:C20H22N2O2
InChI:InChI=1S/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11-,13+,15+,16+,17-,19-,20-/m0/s1
InChI key:InChIKey=NFYYATWFXNPTRM-QJICHLCESA-N
SMILES:O=C1NC=2C=CC=CC2C13C4OCC5C6N(C)CC(C=C)(C5C4)C63
- Sinonimi:
- (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one
- (3S,3aR,4S)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
- (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
- (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS,9R)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
- 3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
- Gelsemine
- NSC 21729
- Spiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one, 5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methyl-, (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-
- [3R-(3α,4aβ,5α,8α,8aβ,9S*,10S*)]-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one
