CAS 509-96-6

Rotenone

Descrizione:

Rotenone, con il numero CAS 509-96-6, è un composto che si trova naturalmente classificato come flavonoide ed è principalmente derivato dalle radici di alcune piante, in particolare quelle della famiglia delle leguminose. È noto per le sue proprietà insetticide e piscicide, rendendolo utile in applicazioni agricole e di controllo dei parassiti. Rotenone presenta una struttura caratteristica che include uno scheletro di cromone, contribuendo alla sua attività biologica. Il composto si trova tipicamente in forma cristallina ed è solubile in solventi organici, ma ha una solubilità limitata in acqua. Il suo meccanismo d'azione implica l'inibizione della respirazione mitocondriale, che influisce sulla produzione di energia negli organismi bersaglio. Inoltre, Rotenone è stato studiato per i suoi potenziali effetti terapeutici, comprese le proprietà antinfiammatorie e antiossidanti. Tuttavia, a causa della sua tossicità per la vita acquatica e dei potenziali rischi per la salute umana, il suo uso è regolamentato in molte regioni. In generale, Rotenone è un composto di interesse sia nella ricerca ecologica che farmacologica, evidenziando l'equilibrio tra i suoi usi benefici e le preoccupazioni per la sicurezza ambientale.

Formula: C₂₃H₂₂O₇

InChI: InChI=1S/C23H22O7/c1-11(2)16-7-13-15(29-16)6-5-12-21(13)30-20-10-28-17-9-19(27-4)18(26-3)8-14(17)23(20,25)22(12)24/h5-6,8-9,16,20,25H,1,7,10H2,2-4H3/t16-,20-,23-/m1/s1

InChI key: InChIKey=JFVKWCYZKMUTLH-AYPBNUJASA-N

SMILES: O[C@]12C=3C(=CC(OC)=C(OC)C3)OC[C@]1(OC=4C(C2=O)=CC=C5C4C[C@H](C(C)=C)O5)[H]

Sinonimi:

• (-)-12α-Hydroxyrotenone
• (-)-cis-12a-Hydroxyrotenone
• (2R,6aR,12aR)-1,2,12,12a-Tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
• 12-Hydroxyrotenone
• 6aβ,12aβ-Rotenolone
• Rotenalone
• Rotenolon I
• Rotenolone
• Rotenolone I
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, (2R,6aR,12aR)-
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2α,6aα,12aα)]-
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12aα-tetrahydro-6aα-hydroxy-2α-isopropenyl-8,9-dimethoxy-

Rotenolone

CAS: 509-96-6

Rotenolone (12alpha-HYDROXYROTENONE) is a metabolite of Rotenone which is a natural compound derived from plants of the genera Derris and Lonchocarpus.

Formula: C₂₃H₂₂O₇

Purezza: 99.27%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 410.42

Ref: TM-T34394

Rotenolone

CAS: 509-96-6

Rotenolone

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 410.42g/mol

Ref: 54-BUP21375

12alpha-Hydroxyrotenone

CAS: 509-96-6

12alpha-Hydroxyrotenone is a naturally occurring rotenoid, which is a type of isoflavonoid compound, prominently derived from the roots of certain subtropical and tropical leguminous plants belonging to the Fabaceae family, such as those in the genus Derris and Lonchocarpus. It operates as a potent mitochondrial electron transport inhibitor, specifically at complex I, consequently leading to an interruption in ATP synthesis and causing cellular energy depletion. This results in the paralysis and eventual death of target organisms, primarily insects. The compound's pesticidal properties make it significant in agricultural practices where it functions as a biopesticide for controlling a broad spectrum of insect pests. Its selective toxicity towards insects while being relatively non-toxic to mammals makes it an attractive alternative to synthetic chemical pesticides. Additionally, the understanding of its biochemical and environmental profiles assists researchers in developing sustainable pest management strategies while minimizing ecological impact.

Formula: C₂₃H₂₂O₇

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 410.42 g/mol

Ref: 3D-FH137905