CAS 50908-62-8

5′-N-Ciclopropilcarbossamidoadenosina

Descrizione:

5′-N-Ciclopropilcarbossamidoadenosina, comunemente noto come CPA, è un analogo nucleosidico sintetico dell'adenosina. Presenta un gruppo ciclopropilcarbossamide nella posizione 5′ della molecola di adenosina, il che ne migliora l'attività biologica e la selettività per i recettori dell'adenosina. Questo composto è noto per il suo ruolo di potente e selettivo agonista del recettore A3 dell'adenosina, implicato in vari processi fisiologici, inclusa la modulazione dell'infiammazione e delle risposte immunitarie. Il CPA presenta caratteristiche come alta solubilità in soluzioni acquose, rendendolo adatto per studi biologici. Le sue modifiche strutturali contribuiscono alla sua stabilità e affinità per i recettori, consentendo potenziali applicazioni terapeutiche in condizioni come il cancro, le malattie cardiovascolari e i disturbi neurodegenerativi. Inoltre, la presenza del gruppo ciclopropilico può influenzare le sue proprietà farmacocinetiche, inclusi assorbimento e metabolismo. In generale, 5′-N-Ciclopropilcarbossamidoadenosina rappresenta un composto significativo nella ricerca farmacologica, in particolare nel contesto della modulazione dei recettori dell'adenosina.

Formula: C₁₃H₁₆N₆O₄

InChI: InChI=1S/C13H16N6O4/c14-10-6-11(16-3-15-10)19(4-17-6)13-8(21)7(20)9(23-13)12(22)18-5-1-2-5/h3-5,7-9,13,20-21H,1-2H2,(H,18,22)(H2,14,15,16)/t7-,8+,9-,13+/m0/s1

InChI key: InChIKey=MYNRELUCFAQMFC-QRIDJOKKSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C(NC4CC4)=O)[C@H]1O

Sinonimi:

• (2S,3S,4R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-beta-D-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxyribofuranuronamide
• 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamide adenosine
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosine
• Adenosine 5′-N-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine 5′-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide
• N-Cyclopropyl adenosine-5'-carboxamide
• Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• beta-D-Ribofuranuranamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-D-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-

5''-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

Ref: 7W-GN2398

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine (5' CAPA) is a cyclic nucleotide analog. It has been shown to have photochemical properties and can be used as a fluorescent probe for the detection of DNA. 5' CAPA binds to the α subunit of RNA polymerase and inhibits transcription, which may result in reduced expression of proteins involved in growth control. Structural analysis has revealed that 5' CAPA binds to the catalytic site of the enzyme, sterically interfering with ATP binding. The inhibitory effect is reversible by removal of 5' CAPA from the reaction solution or by addition of cytosolic calcium chelators. 5' CAPA was found to have no effect on phycocyanin production by phytoplankton when added at concentrations up to 1 mM and did not affect transcription-polymerase chain reactions or regulatory processes in bacterial cells.
5'-(N-Cy

Formula: C₁₃H₁₆N₆O₄

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 320.31 g/mol

Ref: 3D-NC07982

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

adenosine A2 receptor agonist

Formula: C₁₃H₁₆N₆O₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 320.3

Ref: TM-T22523