CAS 5096-70-8

(-)-N-Metilcoclaurina

Descrizione:

(-)-N-Metilcoclaurina, con il numero CAS 5096-70-8, è un alcaloide che si verifica naturalmente e appartiene alla classe di composti noti come alcaloidi benzilisoquinolinici. È caratterizzato dalle sue caratteristiche strutturali, che includono un gruppo metossile e un gruppo metile attaccati all'atomo di azoto, contribuendo alle sue proprietà uniche. Questo composto si trova tipicamente in varie specie vegetali, in particolare nella famiglia delle Papaveraceae. (-)-N-Metilcoclaurina mostra attività biologica, inclusi potenziali effetti farmacologici, che hanno suscitato interesse nei campi della chimica medicinale e della farmacognosia. La sua stereochimica è significativa, poiché la designazione (-) indica la sua specifica attività ottica, che può influenzare la sua interazione con i sistemi biologici. Il composto è spesso studiato per il suo ruolo nelle vie biosintetiche che portano a alcaloidi più complessi, come morfina e codeina. In generale, (-)-N-Metilcoclaurina è un importante oggetto di ricerca a causa delle sue potenziali applicazioni terapeutiche e del suo ruolo nel metabolismo delle piante.

Formula: C₁₈H₂₁NO₃

InChI: InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-13-10-18(22-2)17(21)11-15(13)16(19)9-12-3-5-14(20)6-4-12/h3-6,10-11,16,20-21H,7-9H2,1-2H3/t16-/m1/s1

InChI key: InChIKey=BOKVLBSSPUTWLV-MRXNPFEDSA-N

SMILES: C([C@@H]1C=2C(=CC(OC)=C(O)C2)CCN1C)C3=CC=C(O)C=C3

Sinonimi:

• (-)-N-Methylcoclaurine
• (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• (R)-(-)-N-Methylcoclaurine
• (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• 1β<span class="text-smallcaps">H</span>-Coclaurine, 2-methyl-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-((4-hydroxyphenyl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-, (R)-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-(-)-N-Methylcoclaurine
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Methylcoclaurine
• l-N-Methylcoclaurine
• D-Methylcoclaurine

(-)-N-methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

N-Methylcoclaurine binds ĸ opioid receptor (Ki = 0.9 µM) and inhibits butyrylcholinesterase (IC50 = 15 µM).

Formula: C₁₈H₂₁NO₃

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 299.36

Ref: TM-TN4613

N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

Formula: C₁₈H₂₁NO₃

Purezza: 95%~99%

Peso molecolare: 299.37

Ref: BP-SBP03643

(R)-N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

(R)-N-Methylcoclaurine is an isoquinoline alkaloid, a type of secondary metabolite, typically found in plants within the family Ranunculaceae and Papaveraceae. It is synthesized in these plants through the benzylisoquinoline alkaloid pathway, originating from the amino acid tyrosine. The compound functions as a biochemical precursor in the biosynthesis of more complex alkaloids.

Formula: C₁₈H₂₁NO₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 299.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09670