CAS 51022-71-0

Nabilone

Descrizione:

Nabilone è un cannabinoide sintetico che imita gli effetti del tetraidrocannabinolo (THC), il principale componente psicoattivo della cannabis. Viene utilizzato principalmente come antiemetico per trattare nausea e vomito associati alla chemioterapia nei pazienti oncologici. Nabilone agisce sui recettori cannabinoidi nel cervello, influenzando il rilascio di neurotrasmettitori e fornendo sollievo dai sintomi. La sostanza è caratterizzata dalla sua struttura chimica, che include una struttura biciclica e una serie di gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività farmacologica. Nabilone viene tipicamente somministrato in forma di capsule e ha una emivita relativamente lunga, consentendo effetti terapeutici sostenuti. Gli effetti collaterali comuni possono includere vertigini, secchezza delle fauci e alterazioni dell'umore o della percezione. A causa delle sue proprietà psicoattive, Nabilone è classificato come sostanza controllata in molte giurisdizioni, richiedendo una regolamentazione e un monitoraggio accurati nell'uso clinico. Il suo profilo di efficacia e sicurezza lo ha reso un'opzione preziosa nella gestione della nausea e del vomito indotti dalla chemioterapia, in particolare per i pazienti che non rispondono ai trattamenti convenzionali.

Formula: C₂₄H₃₆O₃

InChI: InChI=1/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/s2

InChI key: InChIKey=GECBBEABIDMGGL-PVIFGLDDNA-N

SMILES: OC1=C2[C@]3([C@](C(C)(C)OC2=CC(C(CCCCCC)(C)C)=C1)(CCC(=O)C3)[H])[H]

Sinonimi:

• (±)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)-7,8,10,10α-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(6αH)one
• 9H-Dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, trans-
• Canemes
• Cesamet
• Compd. 109514
• Lilly 109514
• Ly 109514
• Nabilone
• rel-(6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one
• trans-Nabilone
• 9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-
• (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
• (6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-on
• (6aR,10aR)-3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
• (6aR,10aR)-3-(1,1-diméthylheptyl)-1-hydroxy-6,6-diméthyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromén-9-one
• Compound 109514
• 9H-Dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-rel-
• 9H-Dibenzo(b,d)pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-rel-

Nabilone

Prodotto controllato

CAS: 51022-71-0

Applications A synthetic cannabinoid with antiemetic, antiglaucoma, and CNS activity. Antiemetic. Controlled substance (hallucinogen). Synthetic Cannabinoids
References Rubin, A., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 22, 85 (1977), Stark, P., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 214, 124 (1980), Souter, R.W., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 10, 499 (1981), Ward, A., Drugs, 30, 127 (1985),

Formula: C₂₄H₃₆O₃

Colore e forma: Off White Crystalline Powder

Peso molecolare: 372.54

Ref: TR-N200000

Nabilone (1 mg/mL in Acetonitrile)

Prodotto controllato

CAS: 51022-71-0

Formula: C₂₄H₃₆O₃

Colore e forma: Single Solution

Peso molecolare: 372.54

Ref: TR-KIT0320

Nabilone

Prodotto controllato

CAS: 51022-71-0

Nabilone is a dibenzopyrane-derived synthetic cannabinoid with agonist activity at the cannabinoid receptor CB1 and CB2 (Ki= 2.2 and 1.8 nM, respectively)1. In vitro studies showed that nabilone induces greater cAMP inhibition and GTPyS binding when compared to Δ9-THC in mouse brain tissue2. In vivo studies showed no genotoxicity in bacteria, rat hepatocyte cell lines, rat micronucleus test, and Chinese hamster bone marrow. Further, in vivo studies on experimental animal models showed a good safety profile in rats and monkeys, but fatal toxicity in canine models. Nabilone was shown to promote activation of CB2 receptor-mediated anti-inflammatory effects in experimental mice models3.

Formula: C₂₄H₃₆O₃

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 372.54 g/mol

Ref: 3D-FN126318