CAS 51034-68-5

2'-Azido-2'-desossicitidina

Descrizione:

2'-Azido-2'-desossicitidina, comunemente noto come AZT o zidovudina, è un analogo nucleosidico di notevole rilevanza nella terapia antivirale, in particolare per il trattamento dell'HIV/AIDS. È caratterizzato dalla presenza di un gruppo azido nella posizione 2′ dello zucchero desossiribosio, che lo distingue dal nucleoside naturale citidina. Questa modifica impedisce l'enzima trascrittasi inversa, inibendo così la replicazione virale. L'AZT viene tipicamente somministrato nella sua forma fosfato, che è attiva nel metabolismo cellulare. Il composto presenta un profilo di tossicità relativamente basso nelle cellule umane, sebbene possa portare a effetti collaterali come soppressione del midollo osseo e disturbi gastrointestinali. Il suo meccanismo d'azione implica l'incorporazione nel DNA virale, portando alla terminazione della catena durante la sintesi del DNA. L'AZT è spesso usato in combinazione con altri agenti antiretrovirali per migliorare l'efficacia terapeutica e ridurre il rischio di sviluppo di resistenza. Il composto è solubile in acqua e ha un profilo di stabilità moderato in condizioni fisiologiche, rendendolo adatto per uso clinico.

Formula: C₉H₁₂N₆O₄

InChI: InChI=1S/C9H12N6O4/c10-5-1-2-15(9(18)12-5)8-6(13-14-11)7(17)4(3-16)19-8/h1-2,4,6-8,16-17H,3H2,(H2,10,12,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI key: InChIKey=FEOYKPQEERVCAV-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Sinonimi:

• 2'-Azidocytidine
• 2′-Deoxy-2′-azidocytidine
• 4-amino-1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• Cytidine, 2'-azido-2'-deoxy-
• NSC 678532
• 2′-Azido-2′-deoxycytidine
• 2'-Azido-2'-deoxycytidine

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 268.23g/mol

Ref: 54-BUP21128

2''-Azido-2''-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

Formula: C₉H₁₂N₆O₄

Purezza: (HPLC) ≥ 95.0%

Colore e forma: White to light yellow powder

Peso molecolare: 268.2

Ref: 7W-GN2452

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analogue and azido-modified cytidine that can undergo click chemistry reactions with alkyne, DBCO, or BCN groups.

Formula: C₉H₁₂N₆O₄

Purezza: 98.47%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 268.23

Ref: TM-TNU0230

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analog derived from cytidine, in which the 2'-hydroxyl group of the ribose is replaced by an azido group (–N₃), while the cytosine base and remaining sugar structure are preserved. This substitution imparts the molecule with bioorthogonal reactivity, enabling its use in chemical biology applications such as nucleic acid labeling via azide-alkyne "click" chemistry. The azido group also sterically and electronically alters sugar conformation and enzymatic recognition, which can affect its incorporation into DNA or RNA by polymerases. Consequently, 2'-azido-2'-deoxycytidine is a useful research tool.

Formula: C₉H₁₂N₆O₄

Purezza: Min. 95 Area-%

Colore e forma: Slightly Yellow Powder

Peso molecolare: 268.2 g/mol

Ref: 3D-NA05412

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Prodotto controllato

CAS: 51034-68-5

Formula: C₉H₁₂N₆O₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 268.229

Ref: TR-A884580