CAS 51450-09-0

β-D-Glucopiranosio, 2-(acetilamino)-2-desossi-1-tio-, 3,4,6-triacetato

Descrizione:

β-D-Glucopiranosio, 2-(acetilamino)-2-desossi-1-tio-, 3,4,6-triacetato, comunemente riferito come un derivato della glucosamina, è una molecola di zucchero modificata caratterizzata dalla presenza di un gruppo acetilamino e funzionalità tio nella posizione 2, insieme a tre gruppi acetile nelle posizioni 3, 4 e 6. Questo composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici, riflettendo la sua natura acetilata. La presenza del gruppo tio introduce una reattività unica, rendendolo utile in varie applicazioni sintetiche, in particolare nella chimica dei carboidrati e nella biochimica. Le sue modifiche strutturali migliorano la sua attività biologica e le potenziali applicazioni nello sviluppo di farmaci, in particolare nel targeting dei processi di glicosilazione. La struttura molecolare del composto contribuisce alla sua stabilità e reattività, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi di derivati di carboidrati più complessi. Come molti derivati degli zuccheri, può mostrare una specifica attività ottica, che può essere utilizzata in tecniche analitiche per confermare la sua identità e purezza.

Formula: C₁₄H₂₁NO₈S

InChI: InChI=1S/C14H21NO8S/c1-6(16)15-11-13(22-9(4)19)12(21-8(3)18)10(23-14(11)24)5-20-7(2)17/h10-14,24H,5H2,1-4H3,(H,15,16)/t10-,11-,12-,13-,14+/m1/s1

InChI key: InChIKey=NABDIVBRJQHAOY-KSTCHIGDSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1NC(C)=O

Sinonimi:

• (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• D-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose

CAS: 51450-09-0

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose is a Glycosylation reagent that is used in the synthesis of complex carbohydrates. It can be methylated and fluorinated. 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy--bD thioglucopyranose has been shown to be a useful reagent for the synthesis of oligosaccharides. The purity of this compound is >98%. Custom synthesis is available on request.

Formula: C₁₄H₂₁NO₈S

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 363.38 g/mol

Ref: 3D-MA10926