CAS 516-54-1

3α-Idrossi-5α-pregnan-20-one

Descrizione:

3α-Idrossi-5α-pregnan-20-one, comunemente noto come alopregnanolone, è uno steroide neuroattivo e un metabolita della progesterone. È caratterizzato dalla sua struttura, che include uno scheletro steroideo con un gruppo idrossile nella posizione 3α e un doppio legame nella posizione 5α. Questo composto è noto per il suo ruolo nel sistema nervoso centrale, dove agisce come un modulatore positivo del recettore GABA_A, influenzando l'eccitabilità neuronale e contribuendo agli effetti ansiolitici e sedativi. L'alopregnanolone è anche coinvolto in vari processi fisiologici, inclusa la regolazione dell'umore, la risposta allo stress e la neuroprotezione. La sua sintesi avviene principalmente nelle ghiandole surrenali e nel cervello, e può essere derivata dalla progesterone attraverso una conversione enzimatica. La sostanza ha suscitato interesse nella ricerca relativa alla salute mentale, in particolare nel contesto dell'ansia e della depressione, così come nelle potenziali applicazioni terapeutiche nelle malattie neurodegenerative. Il suo numero CAS, 516-54-1, è utilizzato per l'identificazione in banche dati chimiche e contesti normativi.

Formula: C₂₁H₃₄O₂

InChI: InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI key: InChIKey=AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Sinonimi:

• (+)-3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one
• (3α)-Allopregnanolone
• (3α,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one
• 3α,5α-Pregnanolone
• 3α,5α-THP
• 3α,5α-Tetrahydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-pregnane-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α-hydroxy-
• 5α-Pregnan-3α-ol-20-one
• 5α-Pregnane-3α-ol-20-one
• Allopregnan-3α-ol-20-one
• Allopregnanolone
• Allopregnanolone (SAGE-547)
• Allotetrahydroprogesterone
• Brexanolone
• Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3α,5α)-
• Sage 547

Allopregnanolone

CAS: 516-54-1

Formula: C₂₁H₃₄O₂

Colore e forma: White To Off-White Solid

Peso molecolare: 318.50

Ref: 4Z-P-325

Allopregnanolone-d5

CAS: 516-54-1

Formula: C₂₁H₂₉D₅O₂

Peso molecolare: 323.53

Ref: 4Z-P-3299

5a-Pregnan-3a-ol-20-one

CAS: 516-54-1

Formula: C₂₁H₃₄O₂

Purezza: ≥ 97.0%

Colore e forma: White powder

Peso molecolare: 318.49

Ref: 7W-GL7373

5α-Pregnan-3α-ol-20-one-17,21,21,21-d4

CAS: 203805-85-0, 516-54-1

Purezza: 98 atom % D

Colore e forma: White Solid

Peso molecolare: 322.52

Ref: 3U-D6894

3-Hydroxy-5-Methyl-N-Phenyl-2-1H-Pyridone

CAS: 516-54-1

Formula: C₁₂H₁₁NO₂

Colore e forma: White To Off-White Solid

Peso molecolare: 201.23

Ref: 4Z-P-325008

(3α)-Allopregnanolone-d5

Prodotto controllato

CAS: 516-54-1

Applications Labelled (3α)-Allopregnanolone. (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Formula: C₂₁H₂₉D₅O₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 323.52

Ref: TR-A547102

(3a)-Allopregnanolone

Prodotto controllato

CAS: 516-54-1

Applications (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain. In 2019, the US Food and Drug Administration approved (3α)-Allopregnanolone as an intravenous infusion for treating postpartum depression.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Formula: C₂₁H₃₄O₂

Colore e forma: White To Off-White

Peso molecolare: 318.49

Ref: TR-A547100

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one

Prodotto controllato

CAS: 516-54-1

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one is a low potency endogenous steroid that has been shown to have physiological effects in the brain. It is synthesized from progesterone by 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and 5α-reductase type I and metabolized through pregnane X receptor (PXR) and constitutive androstane receptor (CAR). 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one may be involved in the regulation of neuronal death and is found to have a protective effect on experimental models against glutamate induced neuronal death. 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one has also been found to be present at physiological levels in maternal blood, which may be associated with its role in fetal development.

Formula: C₂₁H₃₄O₂

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: White Off-White Powder

Peso molecolare: 318.49 g/mol

Ref: 3D-FA158661

Allopregnanolone

CAS: 516-54-1

Formula: C₂₁H₃₄O₂

Peso molecolare: 318.5

Ref: ST-EA-CP-P133070