CAS 521-40-4

(-)-Narcotolina

Descrizione:

(-)-Narcotolina, con il numero CAS 521-40-4, è un alcaloide derivato dal papavero da oppio, Papaver somniferum. È classificato come un alcaloide benzilisochinolina ed è noto per la sua complessità strutturale, caratterizzata da un sistema di anelli fusi che include un gruppo idrossile fenolico. Questo composto presenta un centro chirale, risultando nella sua designazione come (-)-Narcotolina, che indica la sua stereochimica specifica. (-)-Narcotolina è stato studiato per i suoi potenziali effetti farmacologici, comprese le proprietà analgesiche e antinocicettive, sebbene i suoi meccanismi d'azione esatti non siano completamente compresi. È importante notare che, come molti derivati degli oppiacei, (-)-Narcotolina può avere implicazioni per la dipendenza e l'abuso. In termini di solubilità, è tipicamente solubile in solventi organici, ma può avere una solubilità limitata in acqua. Come per tutti gli alcaloidi, le precauzioni di sicurezza e di manipolazione sono essenziali a causa della potenziale tossicità e delle considerazioni normative associate al suo uso nella ricerca e nelle applicazioni terapeutiche.

Formula: C₂₁H₂₁NO₇

InChI: InChI=1S/C21H21NO7/c1-22-7-6-10-8-13-20(28-9-27-13)17(23)14(10)16(22)18-11-4-5-12(25-2)19(26-3)15(11)21(24)29-18/h4-5,8,16,18,23H,6-7,9H2,1-3H3/t16-,18+/m1/s1

InChI key: InChIKey=LMGZCSKYOKDBES-AEFFLSMTSA-N

SMILES: CN1[C@@]([C@@]2(C=3C(C(=O)O2)=C(OC)C(OC)=CC3)[H])(C4=C(C=C5C(=C4O)OCO5)CC1)[H]

Sinonimi:

• (3S)-3-[(5R)-4-hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,7-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one
• (3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone
• 1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [S-(R*,S*)]-
• 1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-, (3S)-
• 1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline, 1(3H)-isobenzofuranone deriv.
• Desmethylnarcotine
• Narcotoline
• (S-(R*,R*))-6,7-Dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)phthalide

Noscapine Impurity 6 (Narcotoline)

CAS: 521-40-4

Formula: C₂₁H₂₁NO₇

Peso molecolare: 399.40

Ref: 4Z-N-061007

Desmethylnarcotine

CAS: 521-40-4

Applications Desmethylnarcotine is an impurity of Narcotoline an opiate alkaloid and a structure analogue of Nascapine (N882000), an antitussive agent. Noscapine (N882000) metabolite.
References Dhalstroem, B., et al.: Eur. J. Clin. Pharmacol., 22, 535 (1982), Al-Yahya, M.A., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 11, 407 (1982),

Formula: C₂₁H₂₁NO₇

Colore e forma: White Solid

Peso molecolare: 399.39

Ref: TR-D292365

Desmethylnarcotine

CAS: 521-40-4

Desmethylnarcotine is an analog of narcotine that has been shown to be a potent inhibitor of kinases. It has been used as a medicinal compound in the development of anticancer drugs due to its ability to induce apoptosis in human cancer cells. Desmethylnarcotine acts as an inhibitor of protein kinases, which are involved in the regulation of cell growth and division. It has been found in urine samples and may have potential as a tumor marker for certain types of cancer. This compound is derived from Chinese medicinal plants and has shown promising results in preclinical studies as an anticancer agent.

Formula: C₂₁H₂₁NO₇

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 399.4 g/mol

Ref: 3D-AAA52140