CAS 53-83-8

Acido 6-tioinosinico

Descrizione:

Acido 6-tioinosinico, noto anche come 6-tio-IMP, è un derivato della purina e un analogo contenente zolfo del monofosfato di inosina (IMP). È caratterizzato dalla presenza di un gruppo tiol nella posizione 6 dell'anello purinico, che lo distingue dal suo composto genitore. Questa modifica può influenzare le sue proprietà biochimiche e interazioni. Il composto è tipicamente solubile in acqua ed exhibit una natura polare a causa della presenza di gruppi funzionali. Acido 6-tioinosinico gioca un ruolo in vari percorsi biochimici, in particolare nel metabolismo dei nucleotidi e può agire come substrato o inibitore in reazioni enzimatiche che coinvolgono il metabolismo delle purine. La sua struttura unica gli consente di partecipare a processi cellulari, influenzando potenzialmente la sintesi degli acidi nucleici e la segnalazione cellulare. Inoltre, potrebbe avere implicazioni nella ricerca farmacologica, in particolare nello sviluppo di agenti terapeutici mirati al metabolismo delle purine. Come molte sostanze biochimiche, la sua stabilità e reattività possono essere influenzate da condizioni ambientali come pH e temperatura.

Formula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

InChI: InChI=1S/C10H13N4O7PS/c15-6-4(1-20-22(17,18)19)21-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)23/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,23)(H2,17,18,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChI key: InChIKey=ZKRFOXLVOKTUTA-KQYNXXCUSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O

Sinonimi:

• 5'-Inosinic acid, 6-thio- (9CI)
• 5′-Inosinic acid, 6-thio-
• 6-Mercaptopurine ribo-5′-monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside 5′-phosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleotide
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-phosphate
• 6-Mercaptopurine riboside phosphate
• 6-Mercaptopurine ribotide
• 6-Thio-5′-inosinic acid
• 6-Thio-IMP
• 6-Thioinosine 5'-phosphate (VAN)
• 6-Thioinosine 5′-phosphate
• 6-Thioinosine 5′-phosphoric acid
• 6-Thioinosinic acid
• 9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-(5-O-phosphonopentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-beta-D-ribofuranosyl-, 5'-(dihydrogen phosphate) (8CI)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-phosphate
• Nsc 520722
• Thio-IMP
• Thioinosinic acid
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)

6-Thioinosine Phosphate (~90%)

CAS: 53-83-8

Formula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Purezza: 90%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 364.2716

Ref: IN-DA00DEW6

6-Thioinosine Phosphate

CAS: 53-83-8

6-Thioinosine Phosphate

Purezza: 98%

Peso molecolare: 364.27g/mol

Ref: 54-OR1075462

6-Thioinosine 5''-monophosphate

CAS: 53-83-8

Ref: 7W-GN4166

6-Thioinosine Phosphate

CAS: 53-83-8

Formula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Peso molecolare: 364.27

Ref: 4Z-T-258001

6-Thioinosine Phosphate (>85%)

Prodotto controllato

CAS: 53-83-8

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of 6-Mercaptopurine.
References Parker, W., et al.: Cancer Res., 51, 2386 (1991) , Munagala, N., et al.: J. Biol. Chem., 275, 37072 (2000), Guddat, L., et al.: Protein Sci., 11, 1626 (2002), Pinkel, D., et al.: J. Clin. Oncol., 11, 1826 (1993), Tripathy, D., et al.: Oncologist, 12, 375 (2007),

Formula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Purezza: >85%

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 364.27

Ref: TR-T344500

6-Thioinosine 5'-monophosphate

CAS: 53-83-8

6-Thioinosine 5'-monophosphate (6TIMP) is a hydrogen bond donor that possesses inhibitory properties against protein synthesis. It has been shown to have an anti-inflammatory effect and can be used for the treatment of inflammatory bowel disease. 6TIMP is also able to inhibit the bcr-abl kinase, which is implicated in the development of renal cell cancer. 6TIMP can be administered intravenously or orally and penetrates tissues well. The rate at which it enters cells is dependent on the transport rate, which is determined by its acidity. 6TIMP has been shown to cause DNA damage, leading to apoptosis and cell death in carcinoma cell lines. The mechanism of action appears to involve inhibition of cellular protein synthesis, acid formation, and DNA damage.

Formula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 364.27 g/mol

Ref: 3D-NT10843