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CAS 53008-65-4

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Metil 2,3,4-tri-O-benzil-α-D-glucopiranoside

Descrizione:
Metil 2,3,4-tri-O-benzil-α-D-glucopiranoside è un derivato glicosidico del glucosio, caratterizzato dalla presenza di tre gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche in C-2, C-3 e C-4 dell'anello di glucopiranosio, insieme a un gruppo metossilico nel carbonio anomerico (C-1). Questo composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e l'etanolo, ma meno solubile in acqua a causa dei suoi sostituenti benzilici idrofobici. Viene spesso utilizzato nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati come gruppo protettivo per le funzionalità idrossiliche, facilitando la modifica selettiva di altri gruppi funzionali. La presenza dei gruppi benzilici migliora la stabilità e la reattività del glucopiranoside, rendendolo utile in varie reazioni chimiche, inclusa la glicosilazione. Inoltre, questo composto può mostrare attività biologica, sebbene le proprietà biologiche specifiche dipendano dal contesto del suo utilizzo e dalle condizioni dello studio. La corretta manipolazione e conservazione sono essenziali, come per molti composti organici, per garantire la sicurezza e mantenere l'integrità.
Formula:C28H32O6
InChI:InChI=1S/C28H32O6/c1-30-28-27(33-20-23-15-9-4-10-16-23)26(32-19-22-13-7-3-8-14-22)25(24(17-29)34-28)31-18-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-29H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26+,27-,28+/m1/s1
InChI key:InChIKey=MOKYEUQDXDKNDX-DFLSAPQXSA-N
SMILES:O(CC1=CC=CC=C1)[C@H]2[C@H](OCC3=CC=CC=C3)[C@@H](CO)O[C@H](OC)[C@@H]2OCC4=CC=CC=C4
Sinonimi:
  • Methyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-
  • α-D-glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
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