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CAS 53123-88-9

:

Rapamicina

Descrizione:
Rapamicina, noto anche come sirolimus, è un composto macrolide con il numero CAS 53123-88-9. È prodotto dal batterio *Streptomyces hygroscopicus* ed è principalmente conosciuto per le sue proprietà immunosoppressive, rendendolo prezioso nei trapianti d'organo per prevenire il rigetto. Rapamicina agisce inibendo il bersaglio mammifero di Rapamicina (mTOR), un regolatore chiave della crescita cellulare, proliferazione e sopravvivenza. Questa inibizione porta a una riduzione dell'attivazione e proliferazione delle cellule T. Oltre ai suoi effetti immunosoppressivi, Rapamicina ha attirato attenzione per le sue potenziali proprietà antitumorali e il suo ruolo nella promozione della longevità in vari organismi modello. Il composto è tipicamente somministrato per via orale e ha una emivita relativamente lunga, consentendo effetti terapeutici sostenuti. Tuttavia, può avere effetti collaterali, inclusi un aumento del rischio di infezioni, disturbi metabolici e potenziale tossicità polmonare. A causa della sua complessa farmacocinetica, il monitoraggio dei livelli ematici è spesso necessario per ottimizzare il dosaggio e minimizzare gli effetti avversi.
Formula:C33H31NO2
InChI:InChI=1/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12-,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38?,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
InChI key:InChIKey=QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
SMILES:O=C1N2[C@](C(=O)O[C@]([C@@H](C[C@H]3C[C@@H](OC)[C@H](O)CC3)C)(CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)\[C@@H](OC)C[C@]4(O[C@@](O)(C1=O)[C@H](C)CC4)[H])[H])(CCCC2)[H]
Sinonimi:
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-Hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-3-{(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl}-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15Z,17E,19E,21S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-3-{(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl}-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • 14S-Rapamycin
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido(2,1-c)(1,4)oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone, 9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethyl)-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-, (3S-(3R*S*1R*,3S*,4S*)),6S*,7E,9S*,10S*,12S*,14R*,15E,17E,19E,21R*,23R*,26S*,27S*,34aR*))-
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, rapamycin deriv.
  • 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone, 9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-, [3S-[3R*[S*(1R*,3S*,4S*)],6S*,7E,9S*,10S*,12S*,14R*,15E,17E,19E,21R*,23R*,26S*,27S*,34aR*]]-
  • 6,8,12,14,20,26-hexamethyl-23,27-epoxy-3H-pyrido(2,1-c)(1,4)oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-pentone
  • Antibiotic AY 22989
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