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CAS 53298-33-2

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Fmoc-Cys(Bzl)-OH

Descrizione:
Fmoc-Cys(Bzl)-OH, o 9-fluorenilmetossicarbonile-L-cisteina (benzile) è un amminoacido protetto comunemente usato nella sintesi di peptidi. Presenta un gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), che funge da gruppo protettivo per la funzionalità amminica, consentendo reazioni selettive durante l'assemblaggio dei peptidi. La presenza della catena laterale benzile (Bzl) sul residuo di cisteina fornisce un ulteriore ingombro sterico e può influenzare il ripiegamento e la stabilità del peptide. Questo composto è tipicamente bianco a bianco sporco nell'aspetto ed è solubile in solventi organici come la dimetilformammide (DMF) e il dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. Il gruppo Fmoc può essere rimosso in condizioni basiche, facilitando il legame di questo amminoacido in catene peptidiche in crescita. La sua struttura unica consente l'incorporazione della cisteina nei peptidi, che possono formare legami disolfuro, cruciali per la stabilità e la funzionalità di molte proteine. In generale, Fmoc-Cys(Bzl)-OH è un blocco costruttivo prezioso nel campo della chimica sintetica e della biochimica.
Formula:C25H23NO4S
InChI:InChI=1/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • S-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
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