CAS 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pirimidinodione

Descrizione:

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pirimidinodione, con il numero CAS 5442-24-0, è un composto organico eterociclico caratterizzato dalla sua struttura ad anello di pirimidina, che contiene gruppi funzionali amino e nitroso. Questo composto di solito presenta un colore giallo pallido a arancione ed è solubile in solventi polari, riflettendo la sua natura polare a causa della presenza di gruppi amino e nitroso. È noto per le sue potenziali applicazioni in chimica medicinale, in particolare come intermedio nella sintesi di vari farmaci. La presenza del gruppo nitroso può conferire una reattività unica, rendendolo utile nella sintesi organica. Inoltre, il composto può mostrare attività biologica, sebbene le proprietà biologiche specifiche dipendano dal contesto del suo utilizzo e dalla presenza di altri sostituenti. Come molti eterocicli contenenti azoto, può anche partecipare a legami idrogeno, influenzando le sue interazioni nei sistemi biologici. Si devono osservare misure adeguate di manipolazione e sicurezza a causa della potenziale reattività dei composti nitrosi.

Formula: C₄H₄N₄O₃

InChI: InChI=1S/C4H4N4O3/c5-2-1(8-11)3(9)7-4(10)6-2/h(H4,5,6,7,9,10)

InChI key: InChIKey=DKPCSXFEWFSECE-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(=O)C1=C(N)NC(=O)NC1=O

Sinonimi:

• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-5-nitroso-
• 4-Amino-5-nitroso-2,6-pyrimidinediol
• 5-Nitroso-6-aminouracil
• 6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitroso-2,4-pyrimidinediol
• 6-Amino-5-nitroso-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitrosouracil
• NSC 11446
• NSC 14287
• NSC 3101
• NSC 677501
• NSC 94946

4-Amino-2,6-Dihydroxy-5-Nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Formula: C₄H₄N₄O₃

Purezza: >93.0%(HPLC)

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 156.0996

Ref: IN-DA003KOE

6-Amino-5-nitrosouracil-13C2

Prodotto controllato

CAS: 5442-24-0

Applications Isotope labelled 6-Amino-5-nitrosouracil is used in the preparation of palladium(II) complexes with 5-nitrosopyrimidines which display antiproliferative effects. Useful heterocyclic reagent in the synthesis of substituted purine derivatives displaying anti-thyroid activity.
References Illan-Cabeza, N. et al.: J. Inorg. Biochem., 126, 118 (2013); Fatima, I. et al.: J. Mexi. Chem. Soc., 54, 227 (2010);

Formula: C₂C₂H₄N₄O₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 158.085

Ref: TR-A618512

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine is a molecule that has been shown to be an effective inhibitor of the enzyme tyrosinase in the oxidation of tyrosine to DOPA, which is a precursor of melanin. It is believed that vibrational and structural changes during these reactions are responsible for the inhibitory effects. 4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine has also been shown to have anti cancer effects on glioma cells. This molecule binds to copper ions, forming a chelate ring that can stabilize reactive intermediates and terminate free radicals. The chlorine atom on this molecule may be responsible for its cytotoxic effects by reacting with nucleophilic sites on proteins. The functional groups on this molecule react with acid catalysts, such as protonation or dehydration reactions.

Formula: C₄H₄N₄O₃

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 156.1 g/mol

Ref: 3D-NA70257

4-AMINO-2,6-DIHYDROXY-5-NITROSOPYRIMIDINE

CAS: 5442-24-0

Formula: C₄H₄N₄O₃

Purezza: 95.0%

Peso molecolare: 156.101

Ref: 10-F513577

6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2

Prodotto controllato

CAS: 5442-24-0

Applications 6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2 is an intermediate in the synthesis of Xanthine-13C15N2 (X499952), which is an isotope labelled analog of Xanthine (X499950), a substance that can be found in animal organs, yeast, potatoes, coffee beans, tea. Xanthine can be used to relax and widen certain breathing passages of the lungs. It is also found that a large number of derivatives that exhibits adenoside receptor antagonist properties.
References Mueller, C. et. al: Handbook Exp. Pharmacol. 200,151(2011)

Formula: CC₃H₄₁₅N₂N₂O₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 159.079

Ref: TR-A618511

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Formula: C₄H₄N₄O₃

Purezza: >93.0%(HPLC)

Colore e forma: Red to Purple powder to crystal

Peso molecolare: 156.10

Ref: 3B-A1202