CAS 54447-84-6

Ciclico-di-AMP

Descrizione:

Il di-AMP ciclico (c-di-AMP) è una molecola messaggera secondaria che gioca un ruolo cruciale nella segnalazione e regolazione batterica. È un dinucleotide ciclico composto da due unità di monofosfato di adenosina (AMP) collegate da legami fosfodiestere, formando una struttura ciclica. Questa molecola è coinvolta in vari processi cellulari, inclusa la regolazione dell'omeostasi della parete cellulare, le risposte allo stress e la modulazione dei fattori di virulenza nei batteri. Il c-di-AMP è sintetizzato da enzimi specifici noti come ciclasidi di diadenilato ed è degradato da fosfodiesterasi. La sua presenza nelle cellule batteriche può influenzare l'attività di vari effettori a valle, inclusi fattori di trascrizione e altre proteine di segnalazione. La molecola è anche di interesse nel campo dell'immunologia, poiché può agire come un pattern molecolare associato ai patogeni (PAMP) che innesca risposte immunitarie negli organismi ospiti. A causa del suo ruolo significativo nella fisiologia batterica e delle potenziali implicazioni per la salute umana, il c-di-AMP ha attirato attenzione per il suo potenziale come obiettivo per lo sviluppo di antibiotici e interventi terapeutici.

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

InChI: InChI=1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1

InChI key: InChIKey=PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(O)OC[C@@]5([C@@](OP(=O)(O)OC4)([C@@H](O)[C@@H](O5)N6C=7C(N=C6)=C(N)N=CN7)[H])[H])[H])[H]

Sinonimi:

• 3′-Adenylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• c-Di-AMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-adenylic acid deriv.
• Adenylic acid, cyclic ester
• Cyclic-di-AMP
• Cyclic di-3',5'-adenylate
• di-cAMP
• c-Di-AMP(Cyclic-Di-AMP) ammonium salt
• di-AMP
• c-di-AMP (Cyclic diadenylate
• Cyclic diadenylate

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

Complexity 1080
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 658.105g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 44
Hydrogen Bond Acceptor Count 20
Hydrogen Bond Donor Count 6
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 658.418g/mol
Monoisotopic Mass 658.105g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 310A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -5.1

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Purezza: 99%

Peso molecolare: 658.4119

Ref: IN-DA00D9YA

Cyclic di-AMP

Prodotto controllato

CAS: 54447-84-6

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 658.412

Ref: TR-C987350

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt

CAS: 54447-84-6

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt (c-di-AMP) is a cyclic nucleotide that is structurally similar to its natural counterpart, Adenosine 5'-triphosphate. It binds to the Toll-like receptor 4 (TLR4) and blocks the activation of TLR4 by lipopolysaccharide, thereby inhibiting the downstream inflammatory response. c-di-AMP also inhibits the production of proinflammatory cytokines such as TNFα, IL1β, and IL6 in vitro. c-di-AMP has shown anti-inflammatory properties in vivo and can be used for the treatment of infectious diseases.

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂·xNa

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 658.41 g/mol

Ref: 3D-NC64061

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

c-di-AMP (Cyclic diadenylate) is a STING agonist. It binds to the transmembrane protein STING thereby activating the TBK3-IRF3 signaling pathway.

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 658.41

Ref: TM-T10642