CAS 545-84-6

Acido ibogamina-18-carbossilico, 20-idrossi-12-metossi-, estere metilico, (20S)-

Descrizione:

Acido ibogamina-18-carbossilico, 20-idrossi-12-metossi-, estere metilico, (20S)-, con numero CAS 545-84-6, è un composto chimico derivato dalla famiglia degli alcaloidi iboga, che si trova principalmente nella pianta Tabernanthe iboga. Questo composto presenta una struttura complessa caratterizzata da un telaio biciclico tipico degli alcaloidi indolici, con più gruppi funzionali, tra cui un acido carbossilico e gruppi metossilici. È noto per le sue potenziali proprietà psicoattive ed è stato studiato per i suoi effetti sul sistema nervoso centrale. La configurazione (20S) indica una stereochimica specifica che può influenzare la sua attività biologica e le interazioni con i recettori. I derivati dell'ibogamina sono di interesse nella ricerca farmacologica, in particolare nel contesto del trattamento delle dipendenze e della neuroprotezione. Tuttavia, a causa della sua natura psicoattiva, l'uso e lo studio di questo composto sono soggetti a scrutinio normativo in molte regioni. In generale, l'estere metilico dell'acido carbossilico di ibogamina-18 rappresenta un'area affascinante di studio all'interno della chimica medicinale e della farmacologia.

Formula: C₂₂H₂₈N₂O₄

InChI: InChI=1/C22H28N2O4/c1-12(25)16-8-13-10-22(21(26)28-3)19-15(6-7-24(11-13)20(16)22)17-9-14(27-2)4-5-18(17)23-19/h4-5,9,12-13,16,20,23,25H,6-8,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,16+,20-,22+/m0/s1

InChI key: InChIKey=OYMQKBZMKFJPMH-VJMPXSKLSA-N

SMILES: C(OC)(=O)[C@]12C3=C(C=4C(N3)=CC=C(OC)C4)CC[N@@]5[C@]1([C@@]([C@H](C)O)(C[C@](C2)(C5)[H])[H])[H]

Sinonimi:

• Ibogamine-18-carboxylic acid, 20-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (20S)-
• Voacangarine
• (-)-Voacangarine
• 6,9-Methano-5H-pyrido[1′,2′:1,2]azepino[4,5-b]indole, ibogamine-18-carboxylic acid deriv.
• Voacristine
• (20S)-20-Hydroxy-12-methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
• COACRISTINE

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(–)-Voacangarine, an indole alkaloid isolated from V. africana, exhibits cytotoxicity towards various cell lines including HepG2, A375, MDA-MB-231, SH-SY5Y, and CT26 with IC50 values of 20 µg/ml. Additionally, it demonstrates cytostatic effects on wild-type S. cerevisiae and is cytotoxic to Δrad3-e5 and Δrad6-1 mutant strains of S. cerevisiae, which have defects in DNA strand break repair and the mutagenic repair pathway, respectively.

Formula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 384.47

Ref: TM-TN7544

Voacristine

CAS: 545-84-6

Formula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Peso molecolare: 384.48

Ref: 4Z-V-111001

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(−)-Voacangarine is an indole alkaloid, which is a secondary metabolite naturally occurring in certain plant species, particularly within the Apocynaceae family, such as Voacanga africana. This compound is biosynthesized through complex enzymatic pathways within the plant tissues, contributing to the plant's defensive mechanisms against herbivores and pathogens.

Formula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 384.5 g/mol

Ref: 3D-AAA54584