CAS 54925-65-4

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]uridina

Descrizione:

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]uridina è un nucleoside modificato che presenta una base di uridina con un gruppo protettivo di silile nella posizione 5′. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura unica, che include una base di uracile legata a uno zucchero ribosio, con un gruppo di tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) attaccato al gruppo idrossile nella posizione 5′. La presenza del gruppo di silile migliora la stabilità e la solubilità del composto, rendendolo utile in varie applicazioni biochimiche, in particolare nella sintesi di RNA e oligonucleotidi. Il gruppo di silile funge da moiety protettivo, consentendo reazioni selettive senza interferire con le proprietà intrinseche del nucleoside. Questo composto è spesso utilizzato in contesti di ricerca e sviluppo, in particolare nei campi della biologia molecolare e della chimica sintetica, dove può facilitare la manipolazione degli acidi nucleici. Il suo numero CAS, 54925-65-4, è un identificatore unico che aiuta nella catalogazione e nell'approvvigionamento di questa specifica sostanza chimica nella letteratura scientifica e nei database.

Formula: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

InChI: InChI=1S/C15H26N2O6Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-9-11(19)12(20)13(23-9)17-7-6-10(18)16-14(17)21/h6-7,9,11-13,19-20H,8H2,1-5H3,(H,16,18,21)/t9-,11-,12-,13-/m1/s1

InChI key: InChIKey=IDXWTSSXQWGFCF-OJAKKHQRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Sinonimi:

• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridine

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine

CAS: 54925-65-4

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine (5'-O-TBDMSU) is a nucleoside that is used in the synthesis of nucleic acid probes. It is selective for the uridine residues in RNA and DNA, which are found at the 5' position. Sodium hydride reacts with this compound to form the corresponding hydroxyl group. This allows for further nucleobase additions or halogen substitutions to be made to the molecule, as well as desilylation reactions. 5'-O-TBDMSU can also be used to synthesize heteroaromatic nucleic acids and nucleotide derivatives.

Formula: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 358.46 g/mol

Ref: 3D-NB09608