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CAS 55725-85-4

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Metil 2,3,5-tri-O-benzil-beta-D-ribofuranoside

Descrizione:
Metil 2,3,5-tri-O-benzil-beta-D-ribofuranoside è un derivato glicosidico della ribofuranosio, caratterizzato dalla presenza di tre gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche nelle posizioni 2, 3 e 5 dell'anello di ribofuranosio. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati grazie alla sua capacità di fungere da gruppo protettivo per le funzionalità idrossiliche. Il gruppo metile nella posizione anomerica ne migliora la stabilità e la solubilità nei solventi organici. È un solido bianco a bianco sporco, e la sua struttura contribuisce alla sua reattività relativamente bassa rispetto alla ribofuranosio non protetta. La presenza dei gruppi benzilici non solo fornisce ingombro sterico, ma influenza anche la solubilità e la reattività del composto, rendendolo utile in varie applicazioni sintetiche, inclusa la sintesi di nucleosidi e altri derivati dei carboidrati. Inoltre, potrebbe presentare interessanti proprietà biologiche, sebbene l'attività biologica specifica dipenderebbe dal contesto del suo utilizzo e dalla presenza di altri gruppi funzionali in una data reazione o applicazione.
Formula:C27H30O5
InChI:InChI=1/C27H30O5/c1-28-27-26(31-19-23-15-9-4-10-16-23)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)24(32-27)20-29-17-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-27H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26-,27-/m1/s1
SMILES:CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COCc2ccccc2)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Sinonimi:
  • beta-D-ribofuranoside, methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
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