CAS 57-95-4

(+)-Tubocurarina

Descrizione:

(+)-Tubocurarina è un alcaloide che si trova naturalmente nella corteccia di alcune piante sudamericane, in particolare Chondrodendron tomentosum. È principalmente noto per il suo uso come agente bloccante neuromuscolare in anestesia. Questo composto agisce come un antagonista competitivo alla giunzione neuromuscolare, bloccando specificamente l'azione dell'acetilcolina sui recettori nicotinici sulla placca terminale motoria, portando alla paralisi muscolare. (+)-Tubocurarina è caratterizzato dalla sua struttura di ammonio quaternario, che contribuisce alle sue proprietà farmacologiche. Viene generalmente somministrato per via endovenosa a causa della sua scarsa assorbimento gastrointestinale. La sostanza ha una solubilità relativamente bassa in acqua ed è sensibile alla luce e al calore. I suoi effetti possono essere invertiti mediante la somministrazione di inibitori della colinesterasi, come la neostigmina. Sebbene abbia un'importanza storica in medicina, il suo uso è stato in gran parte sostituito da bloccanti neuromuscolari più nuovi ed efficaci con meno effetti collaterali. Le considerazioni sulla sicurezza e sul dosaggio sono critiche, poiché dosi eccessive possono portare a insufficienza respiratoria e ad altre gravi complicazioni.

Formula: C₃₇H₄₁N₂O₆

InChI: InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1

InChI key: InChIKey=JFJZZMVDLULRGK-URLMMPGGSA-O

SMILES: OC1=C2C=3[C@@](CC=4C=C(OC=5C=C6[C@](CC=7C=CC(O2)=CC7)(N(C)CCC6=CC5OC)[H])C(O)=CC4)([N+](C)(C)CCC3C=C1OC)[H]

Sinonimi:

• (+)-Tubocurarine
• (13aR,25aS)-2,3,13a,14,15,16,25,25a-Octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-13H-4,6:21,24-dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3',2':14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium,2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-,[13aR-(13aR*,25aS*)]-
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, (13aR,25aS)-
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, [13aR-(13aR*,25aS*)]-
• Tubocuraranium, 7′,12′-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,2′,2′-trimethyl-
• Tubocuraranium,7',12'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,2',2'-trimethyl-
• Tubocurarin
• Tubocurarine (8CI)
• d-Tubocurarine