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CAS 572-09-8

:

α-Acetobromoglucosio

Descrizione:
α-Acetobromoglucosio, con il numero CAS 572-09-8, è un derivato alogenato del glucosio, specificamente un α-anomero del glucosio bromurato. Questo composto presenta un atomo di bromo e un gruppo acetile attaccati alla struttura del glucosio, il che influisce sulla sua reattività e solubilità. È tipicamente un solido cristallino bianco a bianco sporco, solubile in solventi polari come acqua e alcoli, grazie alla presenza di gruppi idrossilici. Il gruppo acetile migliora la sua lipofilia, rendendolo più versatile nella sintesi organica. α-Acetobromoglucosio è spesso utilizzato come reagente in chimica organica, in particolare nelle reazioni di glicosilazione, dove funge da donatore di glicosile. Il suo atomo di bromo può partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila, rendendolo prezioso nella sintesi di vari glicosidi e altri derivati dei carboidrati. Inoltre, la stereochimica del composto gioca un ruolo cruciale nel determinare la sua attività biologica e interazione con enzimi e recettori nelle vie biochimiche.
Formula:C14H19BrO9
InChI:InChI=1/C8H13BrO7/c1-4(12)15-6(3-11)8(16-9)7(14)5(13)2-10/h3,5-8,10,13-14H,2H2,1H3/t5-,6+,7-,8-/m1/s1
InChI key:InChIKey=CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](Br)[C@@H]1OC(C)=O
Sinonimi:
  • 1-Bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-pyranoglucose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-D-pyranoglucose
  • 1-Bromo-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 1-Bromo-α-D-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromid
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-bromoglucopyranose
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