CAS 58-68-4: NADH

Descrizione:NADH, o nicotinamide adenine dinucleotide (forma ridotta), è una coenzima presente in tutte le cellule viventi, che svolge un ruolo cruciale nei processi metabolici. È coinvolta in reazioni redox, fungendo da trasportatore di elettroni nella respirazione cellulare e nella produzione di energia. NADH è un derivato della niacina (vitamina B3) ed è essenziale per la conversione del cibo in energia, in particolare nei mitocondri durante la fosforilazione ossidativa. La sostanza è tipicamente un solido incolore o giallo pallido, solubile in acqua, e ha una formula molecolare di C21H27N7O14P2. La sua struttura consiste in due nucleotidi uniti dai loro gruppi fosfato, con un nucleotide contenente una base di adenina e l'altro contenente nicotinamide. NADH è sensibile alla luce e al calore, il che può portare alla sua degradazione. Oltre al suo ruolo nel metabolismo energetico, NADH è coinvolto anche in vari percorsi biochimici, comprese quelli relativi alla riparazione del DNA e alla segnalazione cellulare. I suoi livelli nelle cellule possono influenzare la salute metabolica e sono spesso studiati nel contesto dell'invecchiamento e di varie malattie.

Formula:C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

InChI:InChI=1S/C21H29N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

InChI key:InChIKey=BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N

SMILES:O=C(N)C1=CN(C=CC1)C2OC(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC3OC(N4C=NC=5C(=NC=NC54)N)C(O)C3O)C(O)C2O

Sinonimi:
1,4-Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
Adenosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine pyrophosphate, 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Adenosine pyrophosphate, 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
Codehydrase I, reduced
Codehydrogenase I, reduced
Coenzyme I, reduced
Vedi altri sinonimi
Cozymase I, reduced
Dihidronicotinamida-Adenina-Dinucleotido
Dihydrocodehydrogenase I
Dihydrocozymase
Dihydronicotinamid-adenin-dinucleotid
Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
Dihydronicotinamide mononucleotide
Dpnh
Enada
N 8129
NADH2
Nadh
Nadh2
Nicotinamide adenine dinucleotide (reduced form)
Nicotinamide-adenine dinucleotide, reduced
Reduced codehydrogenase I
Reduced diphosphopyridine nucleotide
Reduced nicotinamide adenine dinucleotide
Reduced nicotinamide adenine diphosphate
Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide (NADH)
β-DPNH
β-NADH
β-Nicotineamide-adenine dinucleotide, reduced
Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
beta-NADH
Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with 1,4-dihydro-1beta-D-ribofuranosylnicotinamide
beta-DPNH
[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
[(2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-7H-purin-8-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1(4H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)