CAS 58142-95-3

5-cloro-8-nitroisochinolina

Descrizione:

5-cloro-8-nitroisochinolina è un composto organico eterociclico caratterizzato dalla sua struttura isoquinolinica, che consiste in un anello di benzene e un anello di piridina fusi. La presenza di un atomo di cloro nella posizione 5 e di un gruppo nitro nella posizione 8 contribuisce alle sue uniche proprietà chimiche. Questo composto appare tipicamente come un solido giallo-arancione ed è scarsamente solubile in acqua, ma più solubile in solventi organici come etanolo e dimetilsolfossido. I sostituenti cloro e nitro possono influenzare la sua reattività, rendendolo un candidato potenziale per varie reazioni chimiche, inclusa la sostituzione elettrofila e l'attacco nucleofilo. Inoltre, 5-cloro-8-nitroisochinolina può mostrare attività biologica, il che ha suscitato interesse nella chimica medicinale per potenziali applicazioni nello sviluppo di farmaci. La sua sintesi spesso comporta reazioni organiche in più fasi ed è importante maneggiare questo composto con cura a causa della presenza del gruppo nitro, che può essere sensibile a reazioni di riduzione. In generale, questo composto funge da intermedio prezioso nella sintesi organica e nella ricerca.

Formula: C₉H₅ClN₂O₂

InChI: InChI=1/C9H5ClN2O2/c10-8-1-2-9(12(13)14)7-5-11-4-3-6(7)8/h1-5H

SMILES: c1cc(c2cnccc2c1Cl)N(=O)=O

5-Chloro-8-nitroisoquinoline

CAS: 58142-95-3

5-Chloro-8-nitroisoquinoline is a cytotoxic agent that belongs to the class of pyridopyrimidines. It is an amidation product of 8-nitroisoquinoline and 5-chloroacetaldehyde, which is prepared by condensation of nitrostyrene with acetone. 5-Chloro-8-nitroisoquinoline has anticancer activity against human cancer cells in vitro and in vivo. The mechanism of action is multidrug resistance, mediated by overexpression of P glycoprotein. This drug also inhibits the reductive activation of hypoxia inducible factor (HIF) alpha, which leads to its cytotoxicity.

Formula: C₉H₅ClN₂O₂

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 208.6 g/mol

Ref: 3D-ICA14295