CAS 58175-87-4

(-)-Clorochina

Descrizione:

(-)-Clorochina è un composto sintetico conosciuto principalmente per il suo utilizzo come farmaco antimalarico. Appartiene alla classe delle 4-aminochinoline ed è caratterizzato dalla sua capacità di interferire con la crescita dei parassiti nel sangue. La formula molecolare di (-)-Clorochina è C18H26ClN3 e presenta una struttura di cloroquina con un centro chirale, che contribuisce alla sua attività farmacologica. Il composto mostra una natura basica grazie alla presenza di un gruppo amminico, che gli consente di formare sali con gli acidi. (-)-Clorochina viene tipicamente somministrato nelle sue forme di sale fosfato o solfato per migliorare la solubilità e la biodisponibilità. Il suo meccanismo d'azione implica l'accumulo del farmaco all'interno dei vacuoli alimentari acidi del parassita, portando all'inibizione della polimerizzazione dell'eme, essenziale per la sopravvivenza del parassita. Oltre alle sue proprietà antimalariche, (-)-Clorochina è stato studiato per i suoi potenziali effetti antivirali e il suo utilizzo nel trattamento di malattie autoimmuni, come l'artrite reumatoide e il lupus. Tuttavia, il suo utilizzo è stato associato a vari effetti collaterali, richiedendo un attento monitoraggio durante il trattamento.

Formula: C₁₈H₂₆ClN₃

InChI: InChI=1/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)/t14-/m1/s1

InChI key: InChIKey=WHTVZRBIWZFKQO-CQSZACIVSA-N

SMILES: N([C@@H](CCCN(CC)CC)C)C=1C2=C(N=CC1)C=C(Cl)C=C2

Sinonimi:

• (-)-Chloroquine
• (4R)-N⁴-(7-Chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine
• (R)-(-)-Chloroquine
• 1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-, (4R)-
• 1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-, (R)-
• 1,4-Pentanediamine, N⁴-(7-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-, (4R)-
• 1,4-Pentanediamine, N⁴-(7-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-, (R)-
• l-Chloroquine
• (4R)-N4-(7-Chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-1,4-pentanediamine
• Hydroxychloroquine sulfate Impurity 23
• Hydroxychloroquine Impurity 50
• (R)-N4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1,N1-diethylpentane-1,4-diamine

(R)-Chloroquine

CAS: 58175-87-4

Formula: C₁₈H₂₆ClN₃

Peso molecolare: 319.88

Ref: 4Z-C-9212