CAS 5843-59-4

6-cloro-9-(5-O-fosfono-beta-D-ribofuranosil)-9H-purina

Descrizione:

6-cloro-9-(5-O-fosfono-beta-D-ribofuranosil)-9H-purina, comunemente noto come fosfato di aciclovir, è un analogo di nucleoside con notevoli proprietà antivirali, in particolare contro i virus dell'herpes. Questo composto presenta una struttura di base purinica, specificamente un anello di 9H-purina, che è sostituito nella posizione 6 da un atomo di cloro. La molecola contiene anche un gruppo di zucchero ribofuranosilico, che è ulteriormente fosforilato nella posizione 5', contribuendo alla sua attività biologica. La presenza del gruppo fosfono ne migliora la solubilità e stabilità nei sistemi biologici, facilitando il suo ruolo nell'inibizione della sintesi del DNA virale. Il fosfato di aciclovir è spesso utilizzato nella ricerca e nelle applicazioni terapeutiche, in particolare nel trattamento delle infezioni da virus herpes simplex. Il suo meccanismo d'azione implica l'incorporazione selettiva nel DNA virale, portando alla terminazione della catena durante la replicazione. Il composto è tipicamente somministrato in forma fosforilata, poiché il derivato trifosfato attivo è necessario per la sua attività antivirale. In generale, questa sostanza esemplifica l'intersezione tra chimica organica e farmacologia, mostrando l'importanza delle modifiche strutturali nel design dei farmaci.

Formula: C₁₀H₁₂ClN₄O₇P

InChI: InChI=1/C10H12ClN4O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(Cl)ncnc23)O1)O)O)OP(=O)(O)O

6-Chloropurine riboside 5''-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

Purezza: ≥ 97%

Colore e forma: Lyophilised powder or solid

Ref: 7W-GN2210

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt is a synthetic nucleoside that is used as an antiviral and anticancer agent. It is a DNA precursor that can be incorporated into DNA by the enzyme thymidylate synthase to form thymine and diphosphate. 6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt has been shown to inhibit the replication of some viruses, such as HIV, and also inhibits tumor growth in experimental models.

Formula: C₁₀H₁₀ClN₄Na₂O₇PH₂O

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 428.63 g/mol

Ref: 3D-NC29021