CAS 5856-48-4

2′,3′-O-(1-Metiletilidene)-6-tioinosina

Descrizione:

2′,3′-O-(1-Metiletilidene)-6-tioinosina è un nucleoside modificato che presenta un gruppo tio nella posizione 6 della base purinica, caratteristico di alcuni analoghi dei nucleosidi. Questo composto è notevole per le sue modifiche strutturali che ne migliorano la stabilità e l'attività biologica rispetto ai nucleosidi naturali. La presenza del gruppo 1-metiletilidene nelle posizioni 2′ e 3′ contribuisce alla sua resistenza alla degradazione enzimatica, rendendolo di interesse nella chimica medicinale e nella biochimica. Tali modifiche possono influenzare l'interazione del composto con i bersagli degli acidi nucleici, influenzando potenzialmente il suo ruolo nei processi cellulari o nelle applicazioni terapeutiche. Inoltre, la sostituzione tio può conferire proprietà uniche, come affinità di legame alterate o attività antivirale potenziata. In generale, 2′,3′-O-(1-Metiletilidene)-6-tioinosina esemplifica le diverse strategie impiegate nella progettazione di analoghi dei nucleosidi per scopi di ricerca e terapeutici.

Formula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

InChI: InChI=1S/C13H16N4O4S/c1-13(2)20-8-6(3-18)19-12(9(8)21-13)17-5-16-7-10(17)14-4-15-11(7)22/h4-6,8-9,12,18H,3H2,1-2H3,(H,14,15,22)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

InChI key: InChIKey=HXZCOKXEDYVENB-WOUKDFQISA-N

SMILES: C(O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C4=C(N=C3)C(=S)N=CN4

Sinonimi:

• 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 2′,3′-O-(1-Methylethylidene)-6-thioinosine
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 9-[2,3-O-(1-methylethylidene)pentofuranosyl]-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, inosine deriv.
• Inosine, 2′,3′-O-(1-methylethylidene)-6-thio-
• NSC 27305
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-

9-((3AR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione

CAS: 5856-48-4

Formula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 324.3555

Ref: IN-DA00EC86

6-Mercapto-9-(2,3-O-isopropylidine-b-D-ribofuranosyl)purine

CAS: 5856-48-4

Formula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Peso molecolare: 324.36

Ref: 7W-GN1346

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

CAS: 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

Purezza: 98%

Peso molecolare: 324.36g/mol

Ref: 54-OR1007248

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

Prodotto controllato

CAS: 5856-48-4

Applications 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is an intermediate in the synthesis of protein-reactive ATP analogs for affinity labeling.
References Faust, U., et al.: Eur. J. Biochem., 43, 273 (1974);

Formula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 324.36

Ref: TR-I825480

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

CAS: 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is a fluorinated analogue of 6-thioguanine, which is an important precursor in the synthesis of nucleotides. The compound contains a fluorine atom at the 2' position and a sulfur atom at the 3' position of the ribose ring. It is soluble in organic solvents and can be used as a tracer for biochemical studies. The thermal stability of 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine has been demonstrated by molecular modelling and thermally induced filtration experiments. Molecular modeling has also shown that 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine binds to the active site of uridine phosphorylase, which is involved in pyrimidine salvage pathways in cells.
2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinos

Formula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 324.36 g/mol

Ref: 3D-NI08025