CAS 59920-31-9

2,5-Didesossi-2,5-imino-D-mannitolo

Descrizione:

2,5-Didesossi-2,5-imino-D-mannitolo, con il numero CAS 59920-31-9, è un composto sintetico che appartiene alla classe degli zuccheri imino. È caratterizzato dalla presenza di gruppi funzionali sia idrossile che imino, che contribuiscono alle sue uniche proprietà chimiche. Questo composto è un derivato del D-mannitolo, un alcol zuccherino, ed espone caratteristiche strutturali che lo rendono un potenziale inibitore delle glicosidasi, enzimi che svolgono un ruolo cruciale nel metabolismo dei carboidrati. Il gruppo imino introduce un atomo di azoto nella struttura, il che può influenzare la sua attività biologica e solubilità. 2,5-Didesossi-2,5-imino-D-mannitolo ha suscitato interesse nella chimica medicinale per le sue potenziali applicazioni nel trattamento di condizioni legate ai disturbi della glicosilazione e al diabete. La sua stabilità, reattività e capacità di imitare substrati naturali lo rendono un composto prezioso per la ricerca in biochimica e farmacologia. Tuttavia, studi dettagliati sulla sua farmacocinetica e tossicità sono essenziali per comprendere il suo potenziale terapeutico.

Formula: C₆H₁₃NO₄

InChI: InChI=1S/C6H13NO4/c8-1-3-5(10)6(11)4(2-9)7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChI key: InChIKey=PFYHYHZGDNWFIF-KVTDHHQDSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)N1

Sinonimi:

• (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedimethanol
• 2(R),5(R)-Bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine
• 2,5-Bis(Hydroxymethyl)Pyrrolidine-3,4-Diol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannitol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, (2R,3R,4R,5R)-
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• Dmdp
• α-Glucosidase

(2R,3R,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS: 59920-31-9

Formula: C₆H₁₃NO₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 163.1717

Ref: IN-DA019FTO

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

CAS: 59920-31-9

Peso molecolare: 163.17

Ref: 7W-GC1249

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

Prodotto controllato

CAS: 59920-31-9

Stability Hygroscopic
Applications A glucosidase inhibitor.
References Fellows, L.E.: Pestic. Sci., 17, 602 (1986)

Formula: C₆H₁₃NO₄

Colore e forma: Off White Solid

Peso molecolare: 163.17

Ref: TR-D440000

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

CAS: 59920-31-9

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol is an iminosugar compound, which is a synthetic derivative with potent glycosidase inhibitory properties. The compound, typically synthesized through complex organic processes, acts by mimicking the transition state of natural substrates in glycosidases, thereby inhibiting their enzymatic activity. This mode of action involves binding to the active site of glycosidase enzymes, preventing the normal hydrolysis of glycosidic bonds.

Formula: C₆H₁₃NO₄

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD04702

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

Prodotto controllato

CAS: 59920-31-9

Applications Many pyrrolidines are powerful inhibitors of glycohydrolases, enzymes responsible for cleavage of glycosidic bonds, glycoprotein processing and the gastrointestinal breakdown of dietary carbohydrates. These compounds are charged at physiological pH and are believed to associate with acidic amino acids at the active site. Inhibition of glycohydrolases could be of therapeutic value for the treatment of viral infections, cancer, diabetes, and obesity.
References Fellows, L.E., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1987), Elbein, A.D.: Annu. Rev. Biochem., 56, 497 (1987), Fleet, G.W., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1989) Baxter, E.W., et al.: J. Org. Chem., 59, 3175 (1994); Tyms, A.S. et al. Lancet 1025, (1987); Spearman, M.A. et al. Expt. Cell Res. 168, 116 (1987); Horii, S. et al. J. Med. Chem. 29, 1038 (1986), Minami, Y., et al.: Bioorg. Med. Chem., 16, 2734 (2008),

Formula: C₆H₁₃NO₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 163.17

Ref: TR-A648350