CAS 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzil-L-fucopiranosio

Descrizione:

2,3,4-Tri-O-benzil-L-fucopiranosio è un derivato di carboidrato fucosilato caratterizzato dalla presenza di tre gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche nelle posizioni 2, 3 e 4 dell'anello di fucopiranosio. Questo composto è un derivato della L-fucosio, uno zucchero che si trova naturalmente e che gioca un ruolo significativo in vari processi biologici, inclusi il riconoscimento e la segnalazione cellulare. I gruppi benzilici migliorano la lipofilia e la stabilità della molecola, rendendola utile nella sintesi organica e come potenziale blocco di costruzione nelle reazioni di glicosilazione. Il composto presenta tipicamente un aspetto cristallino bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e il metanolo, ma meno solubile in acqua a causa della sua natura idrofobica. La sua struttura può essere confermata attraverso tecniche come la spettroscopia NMR e la spettrometria di massa. Inoltre, 2,3,4-Tri-O-benzil-L-fucopiranosio può avere applicazioni nello sviluppo di farmaci glicosilati e nello studio delle interazioni carboidrato-proteina.

Formula: C₂₇H₃₀O₅

InChI: InChI=1/C27H30O5/c1-20-24(29-17-21-11-5-2-6-12-21)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)26(27(28)32-20)31-19-23-15-9-4-10-16-23/h2-16,20,24-28H,17-19H2,1H3/t20-,24+,25+,26-,27-/m0/s1

Sinonimi:

• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranose
• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-beta-L-galactopyranose

(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol

CAS: 60431-34-7

Formula: C₂₇H₃₀O₅

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 434.5241

Ref: IN-DA00E9H1

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

Ref: 7W-GC2256

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is a synthetic compound that activates the selectin receptor on the surface of white blood cells. It has been shown to activate the cell surface receptors for the lectin mannose and mannose-binding protein which are involved in the recognition of pathogens. 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is also able to inhibit magnesium ion binding to its target site on the bacterial surface. This inhibition prevents bacteria from attaching themselves to host tissues or other cells by binding with these sites. The compound was synthesized by a stereoselective method using silver trifluoromethanesulfonate as an activating reagent and can be used as an antimicrobial agent in mammals.

Formula: C₂₇H₃₀O₅

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 434.52 g/mol

Ref: 3D-MT06626

2,3,4,-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Prodotto controllato

CAS: 60431-34-7

Applications An intermediate used for the preparation of selectin blockers and other oligosaccharides
References Susaki, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994), Kiyoi, T., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2845 (1998),

Formula: C₂₇H₃₀O₅

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 434.52

Ref: TR-T768000