CAS 61-32-5

Meticillina

Descrizione:

Meticillina è un antibiotico semisintetico appartenente alla classe delle penicilline, utilizzato principalmente per trattare infezioni causate da alcuni batteri Gram-positivi, in particolare Staphylococcus aureus. È caratterizzato dalla sua struttura beta-lattamica, essenziale per la sua attività antibatterica. Meticillina è resistente alla degradazione da parte della penicilinasi, un enzima prodotta da alcuni batteri che può inattivare altre penicilline. Questa resistenza lo rende efficace contro ceppi di Staphylococcus resistenti alla penicillina. Tuttavia, il suo uso è diminuito a causa dell'emergere di Staphylococcus aureus resistente a Meticillina (MRSA), che presenta sfide significative nel trattamento. Meticillina viene tipicamente somministrato per iniezione, poiché non viene ben assorbito se assunto per via orale. La sua farmacocinetica comporta una rapida distribuzione nei tessuti corporei, con una emivita relativamente breve, richiedendo più dosi per un trattamento efficace. Gli effetti avversi possono includere reazioni allergiche, disturbi gastrointestinali e potenziale nefrotossicità. In generale, sebbene Meticillina abbia svolto un ruolo cruciale nel trattamento delle infezioni batteriche, la sua rilevanza clinica è diminuita di fronte alla resistenza agli antibiotici.

Formula: C₁₇H₂₀N₂O₆S

InChI: InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1

InChI key: InChIKey=RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(OC)C=CC=C3OC)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Sinonimi:

• (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid
• Metacillin
• Methicillin
• Methycillin
• Meticilina
• Meticilline
• Penicillin, (2,6-dimethoxyphenyl)-
• Staphcillin

Meticillin

CAS: 61-32-5

Methicillin: Narrow-spectrum beta-lactam, penicillin-type antibiotic for certain gram-positive bacterial infections.

Formula: C₁₇H₂₀N₂O₆S

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 380.42

Ref: TM-T33359