CAS 61093-23-0

c-Di-GMP

Descrizione:

c-Di-GMP, o diguanilato ciclico, è una molecola di secondo messaggero trovata prevalentemente nei batteri, svolgendo un ruolo cruciale nella regolazione di vari processi cellulari. È caratterizzata dalla sua struttura ciclica, che consiste in due unità di monofosfato di guanosina (GMP) collegate da legami fosfodiestere. Questa molecola è coinvolta nella regolazione della formazione di biofilm, motilità e virulenza nelle cellule batteriche. c-Di-GMP agisce legandosi a specifiche proteine recettrici, influenzando le vie di segnalazione a valle che influenzano l'espressione genica e il comportamento cellulare. I suoi livelli sono strettamente regolati dalle diguanilato ciclasiche, che sintetizzano c-Di-GMP, e dalle fosfodiesterasi, che lo degradano. L'equilibrio di c-Di-GMP è essenziale per l'adattamento batterico ai cambiamenti ambientali, rendendolo un obiettivo significativo per la ricerca in microbiologia e potenziali applicazioni terapeutiche. Inoltre, c-Di-GMP è stato studiato per il suo ruolo nella transizione tra stili di vita planctonici e sessili nei batteri, evidenziando la sua importanza nell'ecologia microbica e nella patogenesi.

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

InChI: InChI=1S/C20H24N10O14P2/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

InChI key: InChIKey=PKFDLKSEZWEFGL-MHARETSRSA-N

SMILES: O=C1C2=C(N(C=N2)[C@H]3[C@H](O)[C@]4([C@](O3)(COP(=O)(O)O[C@@]5([C@@](COP(=O)(O)O4)(O[C@H]([C@@H]5O)N6C7=C(N=C6)C(=O)N=C(N)N7)[H])[H])[H])[H])NC(N)=N1

Sinonimi:

• 3′-Guanylic acid, guanylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• Cyclic-di-GMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-guanylic acid deriv.
• c-Di-GMP
• Cyclic diguanylate
• 5GP-5GP
• Cyclic diguanosine monophosphate ( c-diGMP/c-di-GMP ) / cyclic bis ( 3' > 5' ) diguanylic acid
• bis(3',5')-cyclic diguanylic acid
• Cyclic-di-GMP，cyclic diguanylate
• Cyclic-di-GMP(c-di-GMP)

bis(3',5')-cyclic diguanylic acid

CAS: 61093-23-0

Complexity 1340
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 690.095g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 46
Hydrogen Bond Acceptor Count 18
Hydrogen Bond Donor Count 8
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 690.416g/mol
Monoisotopic Mass 690.095g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 341A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -6.8

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Purezza: 97%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 690.4107

Ref: IN-DA00EPOT

Cyclic-di-GMP

Prodotto controllato

CAS: 61093-23-0

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 690.411

Ref: TR-C987353

Cyclic-di-GMP-13C2,15N4

Prodotto controllato

CAS: 61093-23-0

Formula: C₂C₁₈H₂₄₁₅N₄N₆O₁₄P₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 696.37

Ref: TR-C987354

Cyclic diguanosine monophosphate

CAS: 61093-23-0

Cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) is a nucleotide that is involved in bacterial cell signaling. It has been shown to be essential for the formation of bacterial biofilms and plays an important role in the development of infectious diseases. c-di-GMP is synthesized from guanosine triphosphate through a series of enzymatic reactions and then hydrolyzed by cyclic diguanosine monophosphatase, which leads to its termination as a second messenger. c-di-GMP interacts with proteins that regulate the expression of genes involved in biofilm formation, motility, and virulence. The synthesis and hydrolysis of c-di-GMP are regulated by multiple enzymes, including protein phosphatases, that control cellular physiology such as biofilm formation.

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 690.41 g/mol

Ref: 3D-NC46014

Cyclic-di-GMP

CAS: 61093-23-0

Cyclic-di-GMP is a STING agonist and ubiquitous second messenger, which regulates the formation, motility and virulence of biofilms in various bacterial species

Formula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 690.41

Ref: TM-T10909